Glosario Químico

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TerminoSignificadoImagen
10,15-Ciclofitano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: 10,15-cyclophytane.

11(15→)-Abeotaxano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: 11(15->1)-abeotaxane.

13,16-Cicloabietano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: 13,16-cycloabietane.

17(15->16),19(4->3)-Bisabeoabietano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: 17(15->16),19(4->3)-bisabeoabietane.

17(15→16)Abeoabietano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: 17(15->16)abeoabietane.

19(4→3)-Abeo-13,16-cicloabietano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: 19(4->3)-Abeo-13,16-cycloabietane.

TerminoSignificadoImagen
2-Mebut

Sustituyente 2-metilbutanoilo.
En inglés: 2-methylbutanoyl. Constituye los ésteres llamados 2-metilbutanoatos (2-methylbutanoate, 2-methylbutanoic acid ester).

2-Metilbutanoilo, 2-metilbutanoato

v. 2-Mebut

2-propanol

Isopropanol (v.).

TerminoSignificadoImagen
3,3-Dimetilalilo, pirofosfato de

Compuesto constituido por dos unidades de azúcares (v.) simples o monosacáridos. Son ejemplos de disacáridos el azúcar de mesa o sacarosa, con una unidad de glucosa y otra de fructosa, y la lactosa, presente en la leche de los mamíferos (con una unidad de galactosa y otra de glucosa).
En inglés: disaccharide.

TerminoSignificadoImagen
4-(dimetilamino)piridina

Medición de la variación de la rotación específica (v. actividad óptica) en función de la longitud de onda de la radiación incidente sobre una muestra. La tendencia mostrada en la Figura es la que se observa de manera ideal; sin embargo, las curvas frecuentemente pueden seguir un comportamiento mucho más complejo.
En inglés: rotatory optical dispersion.
La grafica de la Figura se construyó en base a la información que aparece en el artículo “Rotatory dispersion and stereochemistry of organic compounds. IV. On the optical rotatory contribution of hydroxyl groups in glucose. (Preliminary report)”. Y. Tsuzuki, K. Tanaka, K.Tanabe. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1962, 35(9), 1614-1618

4-Hidroximetacrililo, 4-Hidroximetacrilato

v. Mac-4-OH.

TerminoSignificadoImagen
5,10-seco-Clerodano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: 5,10-seco-clerodane.

TerminoSignificadoImagen
6,7-seco-Abietano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: 6,7-seco-abietane.

TerminoSignificadoImagen
9,10-seco-Clerodano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: 9,10-seco-clerodane.

TerminoSignificadoImagen
Abestinano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: abestinane.

Abietano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: abietane.

Ac

Sustituyente acetilo o etanoilo.
En inglés: acetyl. Constituye los ésteres llamados acetatos (acetate, acetic acid ester).

Aceite esencial

Producto volátil de composición compleja que poseen ciertos vegetales y que les confieren un olor característico. Son líquidos a temperatura ambiente, aunque algunos son sólidos. Se encuentran casi exclusivamente en plantas superiores, como las angiospermas. Puede hallárseles en raíz, rizoma, corteza, flores, hojas, etc.
En inglés: essential oil.

Acético, ácido

Líquido de olor picante muy irritante (se trata del componente característico del vinagre), corrosivo, empleado ocasionalmente como disolvente. Fórmula = C2H4O2. M = 60.05 g/mol. Funde a 16 ºC y hierve a 117 ºC (760 mmHg). Densidad = 1.049 g/cm³. No es inflamable bajo condiciones ordinarias. Soluble en agua y en disolventes orgánicos de cierta polaridad. Nombres alternativos: ácido etanoico, espíritu del vinagre (arcaico). Acrónimo: AcOH.
En inglés: acetic acid.

Acético, anhídrido

Líquido de olor picante muy irritante similar al vinagre, corrosivo, lacrimógeno. Fórmula = C4H6O3. M = 102.09 g/mol. Funde a -73 ºC y hierve a 139 ºC (760 mmHg). Densidad = 1.08 g/cm³ (25 ºC). Facilmente combustible. Presenta elevada toxicidad. Reacciona violentamente con el agua. Se le utiliza frecuentemente para llevar a cabo reacciones de acetilación.
En inglés: acetic anhydride.

Acetilación, reacción de

Reacción de esterificación a la que son sometidos productos con uno o varios grupos OH de alcohol. El objetivo consiste en disminuir la polaridad que estos grupos le comunican a la sustancia con el objeto de permitir su separación cromatográfica con mayor facilidad. Los grupos OH son transformados en ésteres acéticos o acetatos con anhídrido acético (v.) en presencia de piridina (v.) como catalizador. La reacción está indicada para alcoholes primarios y secundarios, aunque con estos últimos en ocasiones tiene lugar con dificultad; con los alcoholes terciarios no procede. A veces, cuando la reacción no se lleva a cabo con una rapidez adecuada, se hace uso de 4-(dimetilamino)piridina (v.) en sustitución de la piridina para acelerar el proceso.
En inglés: acetylation reaction.

Acetilo, acetato

v. Ac.

Acetilsarracinilo, Acetilsarracinato

v. Sarac.

Acetona

Disolvente empleado en la extracción y separación cromatográfica de sustancias polares. Fórmula = C3H6O. M = 58.08 g/mol. Funde a -94 ºC y hierve a 56 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.791 g/cm³ (25 ºC). Inflamable, de olor fuerte característico, miscible con el agua y con los disolventes orgánicos en general. Toxicidad relativa baja. En algunos paises se encuentra regulado severamente su uso por utilizarse en la extracción de sustancias prohibidas de algunas plantas.
En inglés: acetone.

Acetonitrilo

Disolvente empleado en la separación cromatográfica mediante tecnicas como HPLC (v.). Lacrimógeno. Fórmula = C2H3N. M = 41.05 g/mol. Funde a -48 ºC y hierve a 82 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.786 g/cm³ (25 ºC). Inflamable, de olor picante característico, miscible con el agua y con los disolventes orgánicos en general, pero no con muchos de los hidrocarburos saturados (v.). Tóxico. Se usa para recristalizar ciertos esteroides (v.). Nombres alternativos: cianuro de metilo, cianometano, etanonitrilo. Acrónimo: ACN.
En inglés: acetonitrile.

Acidosis

Alteración hemática consistente en la disminución de su reserva alcalina. Este término se escribe en inglés igual que en español.

ACN

Acetonitrilo (v.).

AcOEt

Acetato de etilo (v.).

AcOH

Ácido acético (v.).

Aconano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: aconane.

Acorano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: acorane.

Actividad óptica

Propiedad de rotar el plano en el que vibra la luz polarizada (formalmente, luz planarmente polarizada) que poseen las muestras de sustancias cuyas moléculas son quirales (un solo enantiómero presente), las soluciones de éstas o los cristales quirales. En la luz polarizada, su componente de campo eléctrico -representado como una onda- vibra y se propaga en un único plano, oscilando a 90° de él, en fase, la componente de campo magnético (en la luz normal, la radiación se propaga vibrando en un sinnúmero de planos). Siguiendo únicamente lo que acontece con uno de estos campos, digamos el eléctrico (Figura 1), cuando a este haz de radiación se le hace pasar a través de una solución enantioméricamente pura de moléculas quirales, el plano de vibración con el que emerge la radiación (representado como una flecha de dos puntas) no es el mismo con el que incidió. Al ángulo α que forman los planos de vibración de las radiaciones incidente y emergente se le denomina rotación óptica observada, y se puede determinar con un aparato llamado polarímetro. A partir de α es posible determinar el valor de la rotación específica, , una propiedad física intensiva de la sustancia quiral que se analiza (Fig. 2); las unidades de la rotación específica son grados·cm2/g. Muy frecuentemente la radiación que se emplea para efectuar la medición es la de la línea D del sodio, con una longitud de onda λ = 589 nm, expresándose la rotación específica como ; si se emplea alguna otra longitud de onda debe especificarse, dado que la rotación específica se modifica al variar λ (v. dispersión óptica rotatoria). Una mezcla al 50% de composición molecular de dos enantiómeros, conocida como mezcla racémica, es ópticamente inactiva. Una sustancia se define como dextrógira, dextrorrotatoria o (+) si rota el plano de la luz polarizada en el sentido en el que giran las manecillas de un reloj; en caso contrario será levógira, levorrotatoria o (-). Es posible introducir dentro de un polarímetro muestras líquidas puras o aún gases.
En inglés: optical activity.

Adociano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: adociane.

Adsorción

Retención sobre la superficie de una sustancia moléculas o iones de otra. Se trata de un fenómeno superficial.
En inglés: adsorption.

Aducto de Diels-Alder

v. Diels Alder, aducto de.

Afidicolano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: aphidicolane.

Africanano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: africanane.

Afrodisíaco

Sustancia que estimula o aumenta el deseo sexual.
En inglés: aphrodisiac.

Aglicona

Parte no glucídica de un sustrato.
En inglés: aglycone.

Alcaloide

Nombre que reciben diversos compuestos nitrogenados de estructura generalmente compleja, la gran mayoría de los cuales se comportan como bases frente a los ácidos formando sales. En su gran mayoría son de origen vegetal; son tóxicos; presentan notables propiedades fisiológicas incluso a dosis muy bajas. Se generan como metabolitos secundarios a partir de aminoácidos, aunque también los hay de origen diverso. Se encuentran, sobretodo, en vegetales superiores.
En inglés: alkaloid.

Alcaloide bisbencilisoquinolínico

Alcaloide cuya estructura básica cuenta con dos unidades de 1-bencilisoquinolina.
En inglés: 2-bisbenzylisoquinoline alkaloid.

Alcaloides indólicos

Alcaloides en los que dentro de su estructura se encuentra presente un núcleo de indol.
En inglés: indole alkaloid.

Alcaloides pirrolizidínicos

Alcaloides en los que dentro de su estructura se encuentra presente un núcleo de pirrolizidina.
En inglés: pyrrolizidine alkaloid.

Alcaloides quinolínicos

Alcaloides en los que dentro de su estructura se encuentra presente un núcleo de quinolina.
En inglés: quinoline alkaloid.

Aliacano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: alliacane.

Amebicida

Sustancia que ejerce acción en contra de las amibas, en particular contra Entamoeba histolytica.
En inglés: amebicida.

Amonio, hidróxido de

Solución acuosa de amoniaco. Fórmula = NH3(ac.). M = 35.05 g/mol (como NH4OH). La solucion concentrada cuenta con un 28% en masa de NH3. Olor picante característrico irrespirable. Toxicidad elevada. Es cáustica y alcalina. No debe liberarse bajo ninguna circunstancia al ambiente.
En inglés: ammonium hydroxide solution.

Amorfano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: amorphane.

Anafrodisíaco

Sustancia que abate el deseo sexual.
En inglés: anaphrodisiac.

Analéptico

Sustancia que estimula el centro vasomotor y respiratorio de la médula cerebral. Su acción le permite al organismo restablecerse.
En inglés: analeptic.

Analgésico

Sustancia que disminuye o elimina el dolor.
En inglés: analgesic.

Andromedano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: andromedane.

Anestésico

Sustancia que induce insensibilidad al dolor. Puede ser local o general, lo que implica un estado de inconsciencia reversible.
En inglés: anaesthesic.

Anfilectano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: amphilectane.

Ang

Sustituyente angelilo o 2-metil-2-butenoilo.
En inglés: angelyl. Constituye los ésteres llamados angelatos (angelate, angelic acid ester).

Angelilo, algelato

v. Ang.

Anoréxico

Sustancia que origina inapetencia (falta de apetito).
En inglés: anorexic.

Ansiolítico

Sustancia que elimina la ansiedad.
En inglés: ansiolitic.

Antianoréxico

Sustancia que favorece las secreciones gástricas, induciendo el apetito.
En inglés: antianorexic.

Antibiótico

Sustancia de origen natural semisintético o sintético que inhibe el crecimiento microbiano. No están incluidos los virus.
En inglés: antibiotic.

Anticoagulante

Sustancia que inhibe el proceso de coagulación sanguínea.
En inglés: anticoagulant.

Anticonceptivo

Sustancia que impide la fecundación.
En inglés: anticonceptive.

Antidiabético

Sustancia que abate los niveles de glucosa en sangre, contribuyendo a contrarrestar los efectos de la diabetes.
En inglés: antidiabetic.

Antidiarreico

Sustancia que abate o elimina los efectos de la diarrea.
En inglés: antidiarrheic.

Antiemético

Sustancia que inhibe el proceso de emésis o vómito.
En inglés: antiemetic.

Antiespasmódico

Sustancia que evita que los órganos huecos (estómago, vesícula, etc.) sufran espasmos y cólicos.
En inglés: antispasmodic.

Antihemorroidal

Sustancia que evita o calma los efectos de las várices de las venas del ano (hemorroides).
En inglés: antihemorrhoidal.

Antihipertensivo

Sustancia que disminuye la presión arterial.
En inglés: antihypertensive.

Antiinflamatorio

Sustancia que disminuye la inflamación.
En inglés: anti-inflammatory.

Antimitótico

Sustancia que impide que se lleve a cabo la mitosis (división celular).
En inglés: antimitotic.

Antioxidante

Cualquier sustancia que estando presente en concentración mucho menor a la de un sustrato oxidable previene o demora la oxidación de éste con un compromiso mínimo para el organismo.
En inglés: antioxidant.

Antipirético

Sustancia que disminuye la temperatura corporal, aliviando por lo tanto, la fiebre.
En inglés: antipyretic.

Antiséptico

Sustancia que impide el desarrollo de microorganismos.
En inglés: antiseptic.

Antitusígeno, antitusivo

Sustancia que calma la tos.
En inglés: antitussive.

Antiviral, antivírico

Sustancia que impide la proliferación de virus. Este termino se escribe igual en inglés que en español.

Antraciclinona

Nombre de los derivados de la quinona (v.) cuya estructura es la que se muestra en la figura.
En inglés: anthracyclinone.

Antraquinona

Nombre de los derivados de la quinona (v.) cuya estructura es la que se muestra en la figura y en la que se incluye un ejemplo.
En inglés: anthraquinone.

APT

Attached Proton Test. v. DEPT.

Aristolano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: aristolane.

Aromadendrano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: aromadendrane.

Artefacto

Sustancia aislada de una fuente natural como el material vegetal, pero que no se halla presente como tal en ésta, sino que se forma como consecuencia del tratamiento (por ejemplo químico) al que ha sido expuesta dicha fuente.
En inglés: artefact.

Asteriscano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: asteriscane.

Astringente

Sustancia que constriñe la piel resecándola, favoreciendo con ello el proceso de cicatrización. Administrados por vía oral endurece los tejidos orgánicos, comportándose entonces como un antidiarreico.
En inglés: astringent.

Atisano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: atisane.

Azúcar

Compuesto constituido de carbono, hidrógeno y oxígeno en el que a menudo se cumple la relación Cn(H2O)n para su composición. Desde el punto de vista estructural, los azúcares más simples son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, aunque se presentan mayoritariamente como compuestos en los que hay un anillo heterocíclico de tetrahidropirano (v.) o de tetrahidrofurano (v.). Los azúcares más complejos (polisacáridos) pueden poseer dos o más de estas unidades sencillas para constituir moléculas poliméricas. Poseen una amplia representación en la naturaleza. Se les puede encontrar en forma pura o de múltiples derivados. Nombre alternativo: hidrato de carbono, carbohidrato.
En inglés: sugar, carbohydrate.

TerminoSignificadoImagen
Ácido diterpénico

Compuesto de naturaleza isoprenoide de 20 carbonos que posee un grupo carboxilo (COOH) en su estructura.
En inglés: diterpene acid.

TerminoSignificadoImagen
Balsámico

Sustancia calmante del sistema respiratorio y de la piel.
En inglés: balsamic.

Bálsamo

Medicamento compuesto de sustancias comúnmente aromáticas, que se aplica como remedio en las heridas, llagas y otras enfermedades.
En inglés: balsam, balm.

Barbitúricos

Nombre que reciben los derivados del ácido barbitúrico. El mismo no posee propiedades hipnóticas; sin embargo, sus derivados sí: el fenobarbital actúa como anticonvulsionante, hipnótico y sedante; la sal sódica del pentobarbital es hipnótica y sedante; el secobarbital es hipnótico (ver figura). El abuso en la ingesta de estos compuestos ocasiona dependencia; en dosis elevada puede provocar la muerte. Son depresores del sistema nervioso central. Nombre
En inglés: barbiturics.

Basifijo

Antitusígeno (v.).

Basmano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: basmane.

Benceno

Hidrocarburo líquido a temperatura ambiente de olor fuerte, cada vez menos empleado como disolvente y como agente de extracción debido a su poder carcinogénico. Fórmula = C6H6. M = 78.11 g/mol. Funde a 5.5 ºC y hierve a 80 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.874 g/cm³ (25 ºC). Muy inflamable. Prácticamente insoluble en agua, aunque con ella forma una mezcla azeotrópica (punto de ebulición: 69.2 ºC, composición: 0.1 g H2O/ 1 g C6H6) que permite removerla del seno de reacciones en las que se genera. Gracias a esta propiedad se le usa para remover la humedad de sustancias sólidas o con alto punto de ebullición solubles en benceno. Acrónimo: PhH. Nombre
En inglés: benzene.

Bencilo, bencil

v. Bn.

Benzoilo, benzoil

v. Bz.

Béquico

Antitusígeno (v.).

Beyerano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: beyerane.

Biciclogermacrano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: bicyclogermacrane.

Biciclohumulano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: bicyclohumulane.

Birch, reducción de

Reacción de reducción (v.), consistente en tratar con sodio en amoniaco líquido en presencia de un alcohol a un compuesto aromático. El producto que se obtiene es un dieno.
En inglés: Birch reduction.

Bisabolano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: bisabolane.

Bn-

Sustituyente bencilo, C6H5-CH2-.
En inglés: benzyl.

Botridial

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: botrydial.

Bourbonano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: bourbonane.

Brasilano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: brasilane.

Briarano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: briarane.

Bu, nBu

Sustituyente butilo, CH3CH2CH2CH2-.
En inglés: butyl.

Bulgarano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: bulgarane.

Butilo, butil

v. Bu.

Bz-

Sustituyente benzoilo, C6H5-CO-.
En inglés: benzoyl.

TerminoSignificadoImagen
Cacalol

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen. En inglés su nombre se escribe igual que en español.

Cadaleno

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: cadalene.

Cadinano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: cadinane.

Calameneno

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: calamenene.

Canfano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: camphane.

Canferenano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: campherenane.

Capnelano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: capnellane.

Carabrano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: carabrane.

Carano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: carane.

Cardiotónico

Sustancia que aumenta la fuerza de contracción del corazón, con lo que el funcionamiento de este órgano mejora.
En inglés: cardiotonic.

Cariofilano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: caryophyllane.

Carminativo

Sustancia que favorece la expulsión de gases del tracto gastrointestinal.
En inglés: carminative.

Carotenoides

Producto de condensación isoprénica de 40 átomos de carbono con ocho unidades isoprénicas (v.). No cumplen con la regla del isopreno (v.). Puede llamárseles tetraterpenos. Constituyen pìgmentos rojos o amarillos ampliamenrte distribuidos en el mundo vegetal. Algunos son importantes dado que son precursores de la vitamina A, como el β-caroteno. Las investigaciones que desarrolló Paul Karrer (1889-1971) sobre este tipo de compuestos, entre otros estudios, le valió el Premio Nobel de Química en 1937. Para nombrarlos formalmente, se toma en consideración el esqueleto carbonado presente en uno y otro extremo de la cadena y se asignan dos letras griegas en función de cuáles de éstos se hallan presentes.
En inglés: carotenoids.

Casano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: casane.

Casbano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: casbane.

Catártico

Purgante (v.).

CD

Dicroísmo circular (v.).

Cedrano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: cedrane.

Cembrano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: cembrane.

Centro asimétrico

Centro de quiralidad (v.).

Centro de quiralidad

Átomo unido a cuatro sustituyentes distintos entre sí dispuestos hacia los vértices de un tetraedro imaginario en cuya posición central se encuentra ubicado dicho átomo. En los compuestos orgánicos normalmente este último es un carbono con hibridación sp³, y puede haber varios de ellos en una sola molécula. Anteriormente recibió los nombres de estereocentro, centro quiral, centro asimétrico y centro estereogénico (i. e. carbono quiral, carbono asimétrico, carbono estereogénico; no puede hablarse de “carbono de quiralidad”).
En inglés: chirality center.

Centro estereogénico

Centro de quiralidad (v.).

Centro quiral

Centro de quiralidad (v.).

Chalcona

Sustancia que posee como estructura molecular básica la que se muestra en la figura.
En inglés: chalcone.

Chamigrano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: chamigrane.

Ciatano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: cyathane.

Cicatrizante

Sustancia que favorece el cierre y sanación de las heridas.
En inglés: cicatrizant.

Ciclo

En la química de productos naturales, prefijo en el nombre de una sustancia que indica que la molécula cuenta con un anillo que se halla ausente en la de la estructura original.
En inglés: cyclo.

Cicloanfilectano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: cycloamphilectane.

Ciclocopacanfano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: cyclocopacamphane.

Cicloeudesmano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: cycloeudesmane.

Ciclofarnesano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: cyclofarnesane.

Ciclofarnesano transpuesto

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: rearranged cyclofarnesane.

Ciclolaurano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: cyclolaurane.

Ciclosinularano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: cyclosinularane.

Cleistantano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: cleistanthane.

Clemmensen, reducción de

Reacción de reducción (v.) del grupo carbonilo (CO) de un aldehido o cetona por acción de zinc amalgamado en ácido clorhídrico (v.).
En inglés: Clemmensen reduction.

Clerodano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: clerodane.

Clorhidrato

Sal derivada de una sustancia protonada con ácido clorhídrico. Este método se utiliza ampliamante para estabilizar moléculas de alcaloides.
En inglés: hydrochloride.

Clorhídrico, ácido

Nombre que reciben las soluciones acuosas de cloruro de hidrógeno. La comercialmente saturada se encuentra al 38% en masa. Es fuertemente ácida y corrosiva. Produce lesiones muy severas sobre la piel. Fórmula = HCl(ac). M = 36.46 g/mol. La solución saturada funde aproximadamente a -25 ºC y hierve a 108 ºC (760 mmHg) en forma de un azeótropo con el agua que contiene 20.22% de HCl. Densidad = 1.19 g/cm³. No es inflamable. Desprende humos de HCl gas sumamente irritantes y dañinos a las mucosas; puede causar colapso a las vías respiratorias. Sus desechos deben ser neutralizados antes de ser liberados al ambiente. Se emplean frecuentemente soluciones diluidas de esta sustancia en la extracción de alcaloides. Nombre alternativo: ácido muriático (informal, nunca debe usarse en la redacción científica).
En inglés: hydrochloric acid, hydrogen chloride aqueous solution.

Cloroformo

Disolvente líquido de olor penetrante dulce, cada vez menos empleado como disolvente debido a su poder carcinogénico. Puede generar cirrosis. Fórmula = CHCl3. M = 119.38 g/mol. Funde a -63 ºC y hierve a 61 ºC (760 mmHg). Densidad = 1.492 g/cm³ (25 ºC). No es inflamable. Polaridad apreciable. Relativamente poco soluble en agua. Sus vapores ocasionan narcosis. Sus desechos no pueden ser liberados al ambiente, ya que contaminan severamente el medio acuático y atmosférico (sus emanaciones en las capas altas de la atmósfera destruyen la capa de ozono). Se recomienda muy ampliamente emplear siempre alternativas para evitar su uso. Nombre alternativos: triclorometano, cloruro de metilidino (muy raramente).
En inglés: chloroform.

Clovano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: clovane.

Colagogo

Sustancia que facilita la secreción de bilis al duodeno.
En inglés: cholagogue.

Colensano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: colensane.

Colesterol

El principal esterol de los animales superiores. Fórmula: C27H46O. M = 386.64 g/mol. Funde a 148 ºC (anhidro) y hierve a 360 ºC con algo de descomposición. Densidad: 1.2 g/cm3 (para el monohidrato). Se halla presente en todos los tejidos corporales (componente principal de todas las membranas biológicas), especialmente en el cerebro (donde aproximadamente el 25 % de los lípidos presentes es colesterol), en la médula espinal y en las grasas y aceites animales. Prácticamente insoluble en agua, soluble ligeramente en alcohol, apreciablemente soluble en éter, cloroformo, benceno, piridina. Es el principal componente de los cálculos biliares. En plantas se ha identificado en los aceites de coco, de semilla de algodón, de soya, de maíz, de cacahuate, de aguacate, de oliva, etc. En plasma sanguíneo el colesterol total debe ser menor a 200 mg/dL. Los niveles excesivos producen aterosclerosis (con afectación a corazón, cerebro, arterias periféricas), en comorbilidad con diabetes mellitus, obesidad, hipertensión arterial y enfermedad vascular cerebral. Los términos de colesterol bueno y colesterol malo no están referidos al compuesto en sí, sino a las lipoproteinas de alta densidad (HDL por sus siglas en inglés) y a las lipoproteinas de baja densidad (LDL), respectivamente. El “colesterol bueno” contiene escaso contenido de lípidos e interviene en el transporte de triglicéridos y del colesterol mismo de la circulación sanguínea hacia el higado para su metabolismo, y desde éste nuevamente de regreso a torrente sanguíneo para su utilización en tejido muscular y adiposo. El “colesterol malo” o aterogénico (el cual, hasta en un 25 %, se obtiene por via exógena, esto es, desde los alimentos) se sintetiza de manera endógena en el hígado; por sí mismas, estas lipoproteinas no tienen efecto nocivo, y su función consiste en transportar colesterol a los tejidos del organismo, pero si se encuentran en exceso pueden acumularse en las paredes de las arterias y obstruirlas. Los límites máximos permitidos son para HDL > 40 mg/dL en hombres, > 50 mg/dL en mujeres; para las LDL 150 mg/dL. No obstante, debe enfatizarse que diversos cuerpos colegiados se reunen periódicamente para revisar estas cifras debido a que se encuentran en constante cambio, como consecuencia de los cambios en los hábitos alimenticios humanos. Hasta hace algunos años se consideraba que cifras bajas de estas lipoproteinas eran la causa de diversas enfermedades; actualmente esto se ha descartado debido al alto indice de obesidad, de diabéticos, cardiópatas, de pacientes con síndrome metabólico y con enfermedades tiroideas. Los principales alimentos con alto contenido de colesterol son la leche entera y sus derivados, huevo, carnes rojas, mariscos, coco, etc. No hay enfermedades hoy descritas como consecuencia de una deficiencia de colesterol. Nombres alternativos: 5-colesten-3β-ol, colest-5-en-3β-ol, colesterina, 3β-hidroxi-5-colesteno.
En inglés: cholesterol.

Collins, oxidación de

Proceso que se lleva a cabo con una mezcla de piridina (v.) y trióxido de cromo (v.) en la que los alcoholes primarios se transforman en aldehidos y los secundarios en cetonas. Los alcoholes terciarios no son atacados bajo estas condiciones. Se deben observar precauciones dentro de este proceso (el trióxido de cromo debe adicionarse cuidadosamente a la piridina y no al revés, para evitar un riesgo de incendio).
En inglés: Collins oxidation.

COLOC

Acrónimo del experimento de “Espectroscopia de correlación para acoplamientos a larga distancia” (COrrelated spectroscopy for Long-range Couplings). Se trata de una técnica analítica obsoleta que se llevaba a cabo en un equipo de resonancia magnética nuclear (v.)

Coloratano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: coloratane.

Configuración absoluta

Descriptor estereoquímico de un centro de quiralidad (v.) que permite definir inequívocamente la orientación en el espacio exacta que guardan sus cuatro sustituyentes diferentes. El descriptor es una letra, R o S (de rectus, derecho, y sinister, izquierdo) y su asignación se hace con base en una serie de criterios (llamadas “reglas o notación de Cahn-Ingold-Prelog”) que dependen únicamente de la arquitectura molecular presente, no de la comparación con algún otro sistema (v. configuración relativa).
En inglés: absolute configuration.

Configuración relativa

Descripción de la orientación exacta en el espacio que guardan algunos de los sustituyentes de una molécula, o incluso de la forma de la molécula en su totalildad, en términos comparativos con algún otro sistema con el que haya una relación estructural estrecha. Un ejemplo contra el cual se puede realizar la comparación es con una molécula que posea diferencias estructurales mínimas, como un sólo sustituyente distinto con respecto a la original; otro caso es el de una molécula de constitución idéntica pero con diferencias en la orientación en el espacio de sus grupos (estereoisomería). La comparación puede realizarse incluso entre diferentes partes de la misma molécula que se analiza. No confundir este término con el de configuración absoluta (v.).
En inglés: relative configuration.

Copaano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: copaane.

Copacanfano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: copacamphane.

Correlación, espectroscopía de

COSY (v.).

COSY

Acrónimo del experimento analítico denominado “Espectroscopía de correlación” (COrrelation SpectroscopY) llevado a cabo en un equipo de resonancia magnética nuclear (v.). Con esta técnica es posible obtener un diagrama en el que pueden identificarse fácilmente, para cada uno de los átomos de hidrógeno presentes en las moléculas de una muestra, todos los acoplamientos que presenten con otros átomos de hidrogeno. Normalmente, en este experimento los acoplamientos que se detectan son aquellos que se presentan entre hidrógenos a los cuales los separan dos y tres enlaces. El diagrama consiste en una representación de dos espectros de resonancia magnética nuclear de hidrógeno-1 (RMN de 1H) trazándose uno de ellos sobre el eje de las ordenadas y otro en el de las abscisas; en un cuadro que aparece a un costado de ellos se representan una serie de trazos a manera de manchas, cada una de las cuales relaciona los hidrógenos que presentan el fenómeno del acoplamiento a manera de un sistema de coordenadas. Considérese por ejemplo el diagrama del experimento COSY para el éter etil propílico que se representa en la Figura. Los acoplamientos entre hidrógenos separados por dos enlaces (geminales) forman una banda de trazos en diagonal (aquí en forma de cuadros; en realidad, poseen una forma irregular) que en este diagrama se representan en negro. Los acoplamientos vecinales, esto es, entre hidrógenos separados a tres ligaduras (enlazados a carbonos vecinos) se indican a colores, y se representan igualmente como una serie de trazos. Hay tres acoplamientos de este tipo: entre los hidrógenos a y b, entre los c y d y entre los d y e. En ocasiones hay trazos que no se ubican exactamente debajo de ningún hidrógeno del espectro dispuesto horizontalmente o a la misma altura de alguna de las señales del que se ubica en vertical; no deben de ser tomados en cuenta para el análisis. Es posible alcanzar una mejor resolución haciendo uso de la técnica llamada DQF-COSY (de Double Quantum Filtered COSY, experimento COSY de doble filtrado cuántico), en la que se reduce la intensidad de las señales de algunos sustituyentes (como por ejemplo, los grupos metilo CH3 no acoplados); gracias a ello es posible mejorar la apariencia de algunos de los trazos con menor resolución.

Cromatografía

Nombre que reciben diferentes técnicas de separación y purificación de mezclas de sustancias (a las que se les denomina eluatos), las cuales son sometidas a una migración a través de un lecho conocido como fase estacionaria. Dicha migración es promovida por un gas o un disolvente -la fase móvil o eluyente-, y para conseguir esto, se hace uso de medios físicos como la capilaridad, por gravedad o a presión, lo que induce el desplazamiento; a este proceso se le denomina elución. Ambas fases deben ser químicamente inertes con las sustancias que se están separando, y debe procurarse mantener un flujo de la fase móvil constante a una temperatura controlada para que la separación se pueda llevar a cabo de manera exitosa y reproducible. La separación está basada en las diferentes afinidades que las sustancias a separar poseen con la fase estacionaria y con la móvil, expresadas como concentraciones de saturación al equilibrio en cada una de ellas; su relación define el coeficiente de partición K (v. Figura superior). Como cada sustancia posee un diferente valor de K, su tránsito a través del lecho cromatográfico operará con una diferente velocidad, induciéndose de esta manera la separación (v. Figura inferior). La afinidad de una sustancia por la fase estacionaria depende de diversos factores, entre ellos la polaridad (v.); de esta manera, las sustancias más polares serán retenidas en mayor medida que las no polares si la fase estacionaria es polar (cromatografía de fase normal, v.); la tendencia es la opuesta si la fase estacionaria es no polar (cromatografía de fase inversa o reversa, v.). Algunas otras técnicas aprovechan otras propiedades, como el peso molecular (cromatografía por exclusión de tamaño o de permeación en gel), o la carga eléctrica (cromatografía de intercambio iónico) para llevar a cabo la separación. Los volúmenes que pueden manejarse de la mezcla dependen de la técnica en cuestión: si el objetivo se limita a conocer el número de componentes que la constituyen, la técnica cromatográfica será definida como analítica, y la cantidad a manejar de la mezcla puede ser de un miligramo o menos; en contraste, si se desea separar cantidades ponderables de los eluatos, la técnica a emplear deberá de alcanzar el nivel de preparativa. Véase también cromatografía de gases, cromatografía en capa delgada y HPLC.
En inglés: chromatography.

Cromatografía de gases

Técnica de separación cromatográfica (v. cromatografía) empleada para separar mezclas de sustancias razonablemente volátiles. Existen dos tipos: de gas-sólido (inventada por Cremer en 1951, la cual no ha encontrado gran aplicación) y de gas-líquido (desarrollada al año siguiente por Martin y James). En la primera la mezcla es retenida por adsorción (v.) por la fase estacionaria, y su uso es más bien limitado debido a la retención semipermanente que se ejerce sobre las moléculas polares. En contraste, la segunda (que es la que recibe el nombre común de cromatografía de gases) tiene gran aplicación en diversos campos de la ciencia; en ella el eluato se reparte entre una fase móvil gaseosa y una fase estacionaria líquida que se encuentra inmovilizada sobre la superficie de un sólido inerte o sobre las paredes de un tubo capilar. Actualmente, como fases estacionarias se emplean columnas de sílice fundida (con la apariencia de un tubo muy delgado enrrollado) y como fase móvil helio principalmente, seguido de hidrógeno y nitrógeno (los gases de arrastre). La temperatura y la presión, dos variables importantes en el desempeño, son controladas por el equipo (denominado cromatógrafo de gases) mediante una computadora que tiene incorporada. A la salida del equipo los eluatos son detectados y cuantificados mediante diversos sistemas (los que reciben precisamente el nombre de detectores) que miden una propiedad física de las sustancias que se están separando (índice de refracción, conductividad eléctrica, etc.). En ocasiones, las sustancias se hacen pasar a un espectrómetro de masas (v. espectrometría de masas) para identificar la naturaleza de los diferentes eluatos (técnica que se conoce como gases-masas). El sistema moderno automatizado se encuentra disponible aproximadamente como se le conoce en la actualidad desde el decenio de 1990 y es capaz de separar cientos de sustancias que formen parte de una mezcla en un sólo ensayo, y cuntificarlas en cantidades tan pequeñas como 1 parte en mil millones. Los resultados de la separación normalmente se expresan en terminos de un diagrama denomiado cromatograma (v.).
En inglés: gas chromatography.

Cromatografía de liquidos

Técnica de separación cromatográfíca (v. cromatografía) en la que la fase estacionaria es un sólido pulverizado (como gel de sílice) que se dispone dentro de una columna o cilindro de vidrio, y la fase móvil es un disolvente (o eluyente), el cual migra hacia abajo gravitatoriamente, impulsado a presión por alguna bomba de baja presión o mediante succión con vacío, separándose de esta manera los diferentes componentes de la mezcla que ingresan por la parte superior. Este método clásico es la base de separaciones mucho más eficientes llevadas a cabo con instrumentación mediante técnicas como la de HPLC (v.), pero debido a la posibilidad de efectuar separaciones con mezclas del orden de kilogramos incluso (esto es, se trata de un método preparativo), la técnica continúa siendo la primera de elección. La optimización del proceso de separación se lleva a cabo realizando análisis cualitativos con placas de cromatografía en capa delgada (v.), que reproducen en gran medida el comportamiento que la mezcla tendrá en la columna. La composición de la fase móvil puede ser única a lo largo de toda la separación (en cuyo caso la separación se define como isocrática; a veces a esta técnica se le llama cromatografía relámpago o flash) o bien los disolventes empleados pueden ir variando su composición hacia mezclas con mayor polaridad (si la fase estacionaria es normal, v. fase normal) o hacia menor polaridad (si la fase estacionaria es inversa o reversa, v.).
En inglés: liquid chromatography.

Cromatografía en capa delgada

Técnica cromatográfica (v. cromatografía) empleada en la separación, identificación y cuantificación de los componentes de una mezcla de sustancias (en solución) en la cual se hace uso de un lecho constituido por un sólido finamente pulverizado (que opera como la fase estacionaria) dispuesto o inmovilizado sobre una placa plana ordinariamente de forma cuadrangular o rectangular, hecha de vidrio, aluminio o plástico. La separación se lleva a cabo colocando una gota de la solución que porta la mezcla a una distancia de aproximadamente 1 cm de uno de los costados de la placa, sin permitir que se extienda más allá de un par de milímetros de diámetro; tras ello, luego de permitir o inducir la evaporación del disolvente, la placa se introduce ligeramente inclinada dentro de un recipiente o cámara de elución que contiene la fase móvil, que es un disolvente que asciende por capilaridad por el lecho de la placa (el nivel del mismo no debe de rebasar en altura al de las muestras de la mezcla que han sido colocadas sobre la placa). La disposición de la cámara es como la que se muestra en la Figura superior. Los diferentes eluatos se separarán de esta manera en base a sus diferentes afinidades entre las dos fases al ir migrando a lo largo de la placa impulsados por la fase móvil. La cámara se mantiene cerrada para que su atmósfera se sature en los vapores del eluyente con el objeto de facilitar su ascenso, evitando pérdidas por evaporación y manteniendo un flujo regular. Como fases estacionarias se han empleado gel de sílice, celulosa, alúmina (óxido de aluminio), gel de sílice químicamente modificada, poliamidas, etc. Las placas ordinarias (cuya apariencia durante la evolución de la separación tienen un aspecto similar aspecto que se muestra en la Figura inferior) poseen un grosor de fase estacionaria de 200 a 250 μm de espesor con partículas de 20 μm o más; las de alto rendimiento cuentan con espesores de fase estacionaria de 100 μm de espesor y partículas de 5 mm o menos (de aquí el nombre de capa delgada o fina). El desplazamiento de un eluato se cuantifica en términos de su Rf o factor de retardo (Figura inferior), la relación entre la trayectoria recorrida por cada eluato entre la que ha recorrido el frente del disolvente. Algunos expertos recomiendan que solamente se permita al disolvente recorrer a lo sumo dos terceras partes de la placa, pero es posible dejar que el disolvente ascienda más sin que los resultados se vean afectados y, de hecho, esto permite una mejor resolución de los componentes de la mezcla. La cromatografía de capa delgada se ha empleado extensamente en química (donde cabe destacar la química de productos naturales), bioquímica, toxicología, ciencias ambientales, ciencias de los alimentos, etc. Nombre alternativo: cromatografía en capa delgada. Acrónimo: CCD, CCF.
En inglés: thin layer chromatography.

Cromatografía en capa fina

Cromatografía en capa delgada (v.).

Cromatografía en papel

Técnica de separación cromatográfica (v. cromatografía) en la que la fase estacionaria es papel. En sí, la disposición del equipo es idéntica a la de la cromatografía en capa delgada (v.), y los principios y la expresión de los resultados (por ejemplo, el factor de retardo) son los mismos.
En inglés: paper chromatography.

Cromatograma

Diagrama donde se representan los resultados de la separación de una mezcla mediante técnicas cromatográficas. En el eje de las ordenadas se representa el valor medido de alguna propiedad física a partir de la cual se ha detectado la presencia de una sustancia, o bien una unidad relativa que la cuantifica (igualmente basada en la medición de alguna propiedad), mientras que en el de las abscisas el tiempo. En la Figura superior se representa un cromatograma con diferentes máximos, cada uno de ellos asociado a la presencia de uno de los componentes de la mezcla original. En la Figura inferior se indica la manera en la que se mide lo que tarda en abandonar al sistema de separación una de estas sustancias tomando como referencia su máximo (lo que se denomina tiempo de retención, tR), equivalente a la suma del tiempo que tarda en salir del sistema la fase móvil o eluyente (llamado a veces tiempo muerto, tM) y el tiempo efectivo que es retenido cada componente o eluato (o tiempo de retención corregido, tR’ o tS).
En inglés: chromatogram.

Cromo, trióxido de

Sólido de color rojizo oscuro. Fórmula = CrO3. M = 99.99 g/mol. Se descompone a los 196 ºC. Oxidante. Toxicidad muy elevada. Carcinogénico potente. Soluble en agua. No debe liberarse bajo ninguna circunstancia al ambiente. Se emplea en la preparación del reactivo de Jones (v.) y en la oxidación de Collins (v.). Nombre alternativo: anhídrido crómico, óxido de cromo(VI).
En inglés: Chromium(VI) oxide.

Crotofolano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: crotofolane.

Cuadrano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a alguna de las mostradas en la imagen.
En inglés: quadrane.

Cubebano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: cubebane.

Cucurbitacina

Nombre de diversos compuestos de naturaleza triterpenoide aislados de diferentes especies de Cucurbitaceae (ejemplo de las cuales es la calabaza, Cucurbita pepo). Constituyen su principio amargo. Un ejemplo es la cucurbitacina B. Algunos de estos compuestos poseen actividad antitumoral.
En inglés: cucurbitacine.

Cuparano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: cuparane.

TerminoSignificadoImagen
Dafnano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: daphnane.

Daucano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: daucane.

DEPT

Prefijo en el nombre de una sustancia que indica que la estructura original a la que hace referencia contaba con un grupo o átomo ahora ausente.
En inglés: de.

Des

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: devadarane.

Devadarano

Sustancia que promueve el aumento en la sudoración.
En inglés: diaphoretic.

Dextrógiro, dextrorrotatorio

Gas amarillento empleado como reactivo químico. Fórmula = CH2N2. M = 42.04 g/mol. Se le prepara a partir de N-metil-N-nitrosourea, entre otros reactivos. El proceso se lleva a cabo de tal manera que el diazometano queda disuelto en éter. Bajo tales condiciones y en refrigeración, el diazometano puede conservarse durante algunos días; sin embargo, se recomienda ampliamente preparar cada vez sólo lo necesario y hacer uso del reactivo recién preparado de inmediato. Es tóxico. Carcinogénico. Comunica un color amarillo muy vivo al éter en el que se encuentra disuelto. Se usa en la química de productos naturales para llevar a cabo reacciones de metilación (v.) de grupos carboxilo para obtener ésteres metílicos. También es posible metilar alcoholes, fenoles y amidas. Su potencial explosivo es muy elevado, por lo que debe manejarse con extrema precaución en recipientes de vidrio que no posean astillamientos o juntas esmeriladas. Si se desea remover la humedad de la solución en la que se encuentra se debe evitar hacerlo con sulfato de magnesio (MgSO4), cloruro de calcio (CaCl2) o sulfato de sodio (Na2SO4) anhidros; para tales efectos se hace uso de potasa (KOH).
En inglés: diazomethane.

Diaforético

Disolvente líquido de olor penetrante dulce. Fórmula = CH2Cl2. M = 84.93 g/mol. Funde a -97 ºC y hierve a 40 ºC (760 mmHg). Densidad = 1.325 g/cm³ (25 ºC). No es inflamable. Polaridad apreciable. Relativamente poco soluble en agua. Sus desechos no pueden ser liberados al ambiente (sus emanaciones dañan la capa de ozono). Genera irritación en piel en personas sensibles. Empleado en la extracción y en separaciones cromatográficas. Nombre alternativos: cloruro de metileno.
En inglés: dichloromethane, methylene chloride.

Diazometano

Fenómeno originado por la absorción en diferente magnitud de las dos componentes fundamentales de la luz planarmente polarizada (v. actividad óptica) por parte de una muestra cuyas moléculas son quirales y enantioméricamente puras. Tanto el campo eléctrico como el magnético, constituyentes de la luz planarmente polarizada, se propagan siguiendo una trayectoria sinusoidal; la forma de esta última en realidad es el resultado de la combinación vectorial de dos trenes de radiación más fundamentales, los cuales poseen una forma helicoidal (esto es, similar a una espiral): uno de ellos es definido como luz circularmente polarizada hacia la derecha y el otro como luz circularmente polarizada hacia la izquierda (ver Figura). El fenómeno de dicroísmo circular tiene lugar gracias a que los trenes helicoidales de radiación son absorbidos por las moléculas en diferente grado, como consecuencia de la naturaleza quiral tanto de dichos trenes de radiación como de las moléculas. La magnitud con la que esto tiene lugar varía dependiendo de la longitud de onda λ de la radiación empleada, de tal forma que puede construirse un diagrama en el que su magnitud quede expresada en términos de λ; a dicho diagrama se le conoce como espectro de dicroísmo circular. Las mediciones se efectúan en un aparato llamado espectropolarímetro, y pueden llevarse a cabo desde los 200 nanómetros (ultravioleta lejano) hasta los 800 nanómetros (en el infrarrojo cercano), si bien el fenómeno regularmente se detecta en la zona del ultravioleta y ocasionalmente en la del visible gracias a la presencia de ciertos grupos funcionales llamados cromóforos (v. espectroscopía de ultravioleta), que son los responsables de la absorción diferencial.
En inglés: circular dichroism.
La figura de esta entrada se diseñó con representaciones que aparecen en http://en.wikipedia.org/wiki/Circular_polarization (abril 20 de 2010).

DIBAL, DIBAL-H, DIBAH

Nombre que recibe el producto de una reacción de Diels-Alder, la cual involucra una cicloadición entre un dieno conjugado y un compuesto insaturado (como un alqueno o un alquino).
En inglés: Diels-Alder adduct.

Diclorometano

Métodos no destructivos de análisis por medio de los cuales se puede obtener información para deducir la arquitectura de las moléculas que conforman una sustancia en fase sólida cristalina o la disposición espacial que guardan los átomos que componen un cristal iónico o covalente (Figura 1). En uno de los ensayos más frecuentemente empleados, a un cristal único de una sustancia se le irradia con un haz de rayos X que posee una única longitud de onda (radiación monocromática) del orden de las que se observan en las distancias interatómicas (difracción de rayos X de monocristal). A ese nivel, las nubes electrónicas de los átomos del sistema cristalino se comportan como si conformasen una rejilla, difractando la radiación incidente y desviando su trayectoria en múltiples direcciones. Los rayos difractados interfieren entre sí apenas abandonan el cristal haciéndolo de dos maneras fundamentales: constructiva y destructivamente. A una cierta distancia del cristal se cuantifica la totalidad de todas estas interferencias, definidas en su conjunto como el patrón de difracción (Figura 2), y el seguimiento matemático a partir de estos datos permite deducir la estructura tridimensional de la “rejilla” de átomos responsable de la generación de este patrón de difracción y, por tanto, de la estructura del compuesto cuyos cristales se estudian. En la Figura 3 se aprecia una representación de la estructura de una molécula obtenida mediante este análisis. Para refinar la medición, normalmente al cristal se le irradia desde diferentes ángulos con el objeto de cuantificar el mayor número posible de datos de difracción o reflexiones (a menudo miles de ellos). El análisis de difracción de rayos X es quizás la herramienta analítica más poderosa con la que cuenta el químico, ya que con ella ha sido posible elucidar la estructura cristalina de moléculas tan complejas como enzimas o vitaminas como la cianocobalamina. Con este análisis se obtienen distancias interatómicas, ángulos de enlace, densidad, presencia o ausencia de interacciones clásicas (por ejemplo, enlaces de hidrógeno N-H···O) o no clásicas (enlaces de hidrógeno C-H···O o C-H···π), estas últimas a menudo existentes solamente en el estado sólido. También es posible obtener información a partir de una muestra pulverizada (difracción de rayos X de polvos). La medición se lleva a cabo en un equipo denominado difractómetro de rayos X en períodos que van desde varias horas hasta días. Los resultados siempre van acompañados por parámetros que permiten estimar el grado de confianza con el que se expresan los resultados.
En inglés: X-ray diffraction analysis.
Referencias para la Figura 1:(a) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e9/ Sodium-chloride-3D-ionic.png. (b) http://antonette-elyashuv.hostlogarea.in/100426/. Para la figura 2: http://www.lassp.cornell.edu/lifshitz/quasicrystals.html. Fecha de consulta: julio 28 de 2010. Para la Figura 3: http://jbcs.sbq.org.br/jbcs/2010/vol21_n1/23-09553AR.pdf. Fecha de consulta: abril 20 de 2010.

Dicroísmo circular

Prefijo en el nombre de una sustancia que indica que la estructura en cuestión posee dos hidrógenos más con respecto a la que hace referencia. No necesariamente debe haber hidrógenos en esas posiciones, dado que el prefijo pasa a formar parte del nombre base del sistema. Una manera alternativa de concebir su significado es que indica qué posiciones presentan saturación (las que, evidentemente, en el sistema original carecen de esta condición).
En inglés: dihydro.

Diels-Alder, aducto de

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: dihydro-β-agarofuran.

Dietil éter

Sustancia pirofórica (v.). normalmente manejada en soluciones de diferentes hidrocarburos o en diclorometano (v.). Fórmula = C8H19Al. M = 142.22 g/mol. Funde entre los -80 y los -70 ºC, y hierve a 117 ºC (1 mmHg). Densidad = 0.798 g/cm³. Reacciona violentamente con el agua. Debe manipularse en campana de extracción en una atmósfera en la que el oxígeno se halle ausente. Se ha empleado como reductor de compuestos carbonílicos (aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y cloruros de acilo), aunque actualmente las principales firmas de productos químicos lo han descontinuado. Acrónimos: DIBAL, DIBAL-H, DIBAH.
En inglés: diisobutylaluminum hydride.

Difracción de rayos X, anñalisis por

Sólido empleado como catalizador alternativo en la reacción de acetilación (v.) cuando con la piridina (v.) no se alcanzan resultados satisfactorios. Tóxico. Fórmula = C7H10N2. M = 122.17 g/mol. Funde a 108 ºC. Nombre alternativos: 4-(N,N-dimetilamino)piridina.
Acrónimo: DMAP.
En inglés: 4-(dimethylamino)pyridine.

Dihidro

Disolvente muy empleado en química organica. Fórmula = C3H7NO. M = 73.09 g/mol. Funde a -61 ºC y hierve a 153 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.9445 g/cm³ (25 ºC). Posee un olor muy débil a amina (pescado). Soluble en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos. Tóxico.
Nombre alternativo: N,N-dimetilmetanamida. Acrónimos: DMF, DMFA.
En inglés: N,N-dimethylformamide.

Dihidro-β-agarofurano

Líquido incoloro de olor débil (cuando está puro). Fórmula = C2H6SO. M = 78.13 g/mol. Funde a 16-19 ºC y hierve a 189 ºC (760 mmHg). Densidad = 1.10 g/cm³. No es inflamable bajo condiciones ordinarias. Soluble en agua (muy higroscópico), benceno, éter, etanol, cloroformo, etc. Puede producir irritación de la piel. Su gran capacidad como disolvente de sustancias orgánicas y su solubilidad en agua le han permitido ser utilizado extensamente en ensayos de actividad biológica sobre organismos acuáticos como Artemia salina.
Nombre alternativo: metilsulfóxido.
Acrónimo: DMSO.
En inglés: dimethyl sulfoxide, methyl sulfoxide.

Diisobutilaluminio, hidruro de

Reactivo utilizado en síntesis orgánica. Fórmula = C2H6O4S. M = 126.13 g/mol. Funde a -32 ºC y hierve a 188 ºC (760 mmHg) con descomposición. Densidad = 1.333 g/cm³ (25 ºC). Extremadamente peligroso. No posee características físicas (como olor o producción de irritación) que adviertan de su presencia o interacción, lo que puede conducir a exposiciones prolongadas que originen daños irreversibles o letales cuyas primeras manifestaciones sólo se presentan después de un tiempo. Sus vapores causan necrosis de ojos, boca y tracto respiratorio; como líquido causa ampollas severas y necrosis de la piel. Es empleado como gas de guerra. Es comercial, pero su venta está fuertemente regulada. Úsese en campana de extracción de gases con lentes de protección y guantes (su estructura molecular se representa en la Figura superior). Se emplea en reacciones de metilación (v.) de alcoholes y fenoles (v. Figura inferior). También se usa para metilar ácidos carboxílicos con el objeto de obtener ésteres metílicos, reacción similar a la que lleva a cabo el diazometano (v.). No confundir con el sulfato de metilo, CH3OSO2OH.
Acrónimo: Me2SO4.
En inglés: dimethyl disulfate, sulfuric acid dimethyl ester.

Dimetil sulfóxido

Sustancia que aumenta la producción de orina.
En inglés: diuretic.

Dimetilo, sulfato de

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: dolabellane.

Disacárido

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: dolastane.

Dispersión óptica rotatoria

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: drimane.

Diterpénico, ácido

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: daphnane.

Diterpenoide

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: daucane.

Diurético

Prefijo en el nombre de una sustancia que indica que la estructura original a la que hace referencia contaba con un grupo o átomo ahora ausente.
En inglés: de.

DMAP

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: devadarane.

DMF, DMFA

Sustancia que promueve el aumento en la sudoración.
En inglés: diaphoretic.

DMSO

Gas amarillento empleado como reactivo químico. Fórmula = CH2N2. M = 42.04 g/mol. Se le prepara a partir de N-metil-N-nitrosourea, entre otros reactivos. El proceso se lleva a cabo de tal manera que el diazometano queda disuelto en éter. Bajo tales condiciones y en refrigeración, el diazometano puede conservarse durante algunos días; sin embargo, se recomienda ampliamente preparar cada vez sólo lo necesario y hacer uso del reactivo recién preparado de inmediato. Es tóxico. Carcinogénico. Comunica un color amarillo muy vivo al éter en el que se encuentra disuelto. Se usa en la química de productos naturales para llevar a cabo reacciones de metilación (v.) de grupos carboxilo para obtener ésteres metílicos. También es posible metilar alcoholes, fenoles y amidas. Su potencial explosivo es muy elevado, por lo que debe manejarse con extrema precaución en recipientes de vidrio que no posean astillamientos o juntas esmeriladas. Si se desea remover la humedad de la solución en la que se encuentra se debe evitar hacerlo con sulfato de magnesio (MgSO4), cloruro de calcio (CaCl2) o sulfato de sodio (Na2SO4) anhidros; para tales efectos se hace uso de potasa (KOH).
En inglés: diazomethane.

Dolabelano

Disolvente líquido de olor penetrante dulce. Fórmula = CH2Cl2. M = 84.93 g/mol. Funde a -97 ºC y hierve a 40 ºC (760 mmHg). Densidad = 1.325 g/cm³ (25 ºC). No es inflamable. Polaridad apreciable. Relativamente poco soluble en agua. Sus desechos no pueden ser liberados al ambiente (sus emanaciones dañan la capa de ozono). Genera irritación en piel en personas sensibles. Empleado en la extracción y en separaciones cromatográficas. Nombre alternativos: cloruro de metileno.
En inglés: dichloromethane, methylene chloride.

Dolastano

Fenómeno originado por la absorción en diferente magnitud de las dos componentes fundamentales de la luz planarmente polarizada (v. actividad óptica) por parte de una muestra cuyas moléculas son quirales y enantioméricamente puras. Tanto el campo eléctrico como el magnético, constituyentes de la luz planarmente polarizada, se propagan siguiendo una trayectoria sinusoidal; la forma de esta última en realidad es el resultado de la combinación vectorial de dos trenes de radiación más fundamentales, los cuales poseen una forma helicoidal (esto es, similar a una espiral): uno de ellos es definido como luz circularmente polarizada hacia la derecha y el otro como luz circularmente polarizada hacia la izquierda (ver Figura). El fenómeno de dicroísmo circular tiene lugar gracias a que los trenes helicoidales de radiación son absorbidos por las moléculas en diferente grado, como consecuencia de la naturaleza quiral tanto de dichos trenes de radiación como de las moléculas. La magnitud con la que esto tiene lugar varía dependiendo de la longitud de onda λ de la radiación empleada, de tal forma que puede construirse un diagrama en el que su magnitud quede expresada en términos de λ; a dicho diagrama se le conoce como espectro de dicroísmo circular. Las mediciones se efectúan en un aparato llamado espectropolarímetro, y pueden llevarse a cabo desde los 200 nanómetros (ultravioleta lejano) hasta los 800 nanómetros (en el infrarrojo cercano), si bien el fenómeno regularmente se detecta en la zona del ultravioleta y ocasionalmente en la del visible gracias a la presencia de ciertos grupos funcionales llamados cromóforos (v. espectroscopía de ultravioleta), que son los responsables de la absorción diferencial.
En inglés: circular dichroism.
La figura de esta entrada se diseñó con representaciones que aparecen en http://en.wikipedia.org/wiki/Circular_polarization (abril 20 de 2010).

DQF-COSY

Nombre que recibe el producto de una reacción de Diels-Alder, la cual involucra una cicloadición entre un dieno conjugado y un compuesto insaturado (como un alqueno o un alquino).
En inglés: Diels-Alder adduct.

Drimano

Métodos no destructivos de análisis por medio de los cuales se puede obtener información para deducir la arquitectura de las moléculas que conforman una sustancia en fase sólida cristalina o la disposición espacial que guardan los átomos que componen un cristal iónico o covalente (Figura 1). En uno de los ensayos más frecuentemente empleados, a un cristal único de una sustancia se le irradia con un haz de rayos X que posee una única longitud de onda (radiación monocromática) del orden de las que se observan en las distancias interatómicas (difracción de rayos X de monocristal). A ese nivel, las nubes electrónicas de los átomos del sistema cristalino se comportan como si conformasen una rejilla, difractando la radiación incidente y desviando su trayectoria en múltiples direcciones. Los rayos difractados interfieren entre sí apenas abandonan el cristal haciéndolo de dos maneras fundamentales: constructiva y destructivamente. A una cierta distancia del cristal se cuantifica la totalidad de todas estas interferencias, definidas en su conjunto como el patrón de difracción (Figura 2), y el seguimiento matemático a partir de estos datos permite deducir la estructura tridimensional de la “rejilla” de átomos responsable de la generación de este patrón de difracción y, por tanto, de la estructura del compuesto cuyos cristales se estudian. En la Figura 3 se aprecia una representación de la estructura de una molécula obtenida mediante este análisis. Para refinar la medición, normalmente al cristal se le irradia desde diferentes ángulos con el objeto de cuantificar el mayor número posible de datos de difracción o reflexiones (a menudo miles de ellos). El análisis de difracción de rayos X es quizás la herramienta analítica más poderosa con la que cuenta el químico, ya que con ella ha sido posible elucidar la estructura cristalina de moléculas tan complejas como enzimas o vitaminas como la cianocobalamina. Con este análisis se obtienen distancias interatómicas, ángulos de enlace, densidad, presencia o ausencia de interacciones clásicas (por ejemplo, enlaces de hidrógeno N-H···O) o no clásicas (enlaces de hidrógeno C-H···O o C-H···π), estas últimas a menudo existentes solamente en el estado sólido. También es posible obtener información a partir de una muestra pulverizada (difracción de rayos X de polvos). La medición se lleva a cabo en un equipo denominado difractómetro de rayos X en períodos que van desde varias horas hasta días. Los resultados siempre van acompañados por parámetros que permiten estimar el grado de confianza con el que se expresan los resultados.
En inglés: X-ray diffraction analysis.
Referencias para la Figura 1:(a) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e9/ Sodium-chloride-3D-ionic.png. (b) http://antonette-elyashuv.hostlogarea.in/100426/. Para la figura 2: http://www.lassp.cornell.edu/lifshitz/quasicrystals.html. Fecha de consulta: julio 28 de 2010. Para la Figura 3: http://jbcs.sbq.org.br/jbcs/2010/vol21_n1/23-09553AR.pdf. Fecha de consulta: abril 20 de 2010.

TerminoSignificadoImagen
Elemano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: elemane.

Eluato

Cada una de las sustancias que migran a través del lecho de la fase estacionaria (impulsadas por la fase móvil) dentro de un sistema de separación cromatográfico.

Emenagogo

Sustancia que facilita o provoca la menstruación.
En inglés: emmenagogue.

Emoliente

Sustancia que suaviza la piel y las mucosas inflamadas. Previene la irritación.
En inglés: emollient.

Emotín

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: emmotin.

Enantiomérico

Condición de enantiomería. Dos moléculas (u objetos en general) son enantioméricas entre sí si las conectividades entre sus átomos son idénticas (por tanto, poseen los mismos sustituyentes), si mantienen una relación especular (esto es, la estructura de una es la imagen en el espejo de la otra) y a su vez no poseen superponibilidad (algunos de sus sustituyentes mantienen una orientación contraria en el espacio cuando se coloca un modelo de una de las moléculas sobre el de la otra tratando de hacer coincidir sus estructuras). Para un ejemplo, v. Mosher, cloruro de ácido de.
En inglés: enantiomeric.

Endotérmico

Proceso químico que absorbe calor; en las reacciones endotermicas, el matraz que las contiene puede dar la sensación de enfriarse mientras procede.
En inglés: endothermic.

ent-atisano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: ent-atisane.

ent-beyerano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: ent-beyerane.

ent-clerodano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: ent-clerodane.

ent-giberelano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: ent-gibberellane.

ent-helifulvano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: ent-helifulvane.

ent-kaurano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: ent-kaurane.

ent-traquilobano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: ent-trachylobane.

ent-vilanovano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: ent-villanovane.

Epímero

Molécula que posee inversa, con respecto a otra, la configuración relativa (v.) de uno de sus centros de quiralidad (v.). En las siguientes estructuras este centro se indica con un asterisco.
En inglés: epimer.

Epoxiangelilo, epoxiangelato

v. Epoxyang.

Epoximetacrililo, epoximetacrilato

v. Epoxymac.

Epoxyang

Sustituyente epoxiangelilo.
En inglés: epoxyangelyl. Constituye los ésteres llamados epoxiangelatos (epoxyangelate, epoxyangelic acid ester).

Epoxymac

Sustituyente epoximetacrililo.
En inglés: epoxymethacrylyl. Constituye los ésteres llamados epoximetacrilatos (epoxymethacrylate, epoxymethacrylic acid ester).

Eremano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: eremane.

Eremofilano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: eremophilane.

Eritroxilano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: erythroxylane.

Escualeno

Triterpeno cuya estructura consta de 30 átomos de carbono, los cuales provienen de seis unidades de isopreno. Se aisló por vez primera del aceite de hígado de tiburón. Su estructura se puede considerar formada por dos unidades de farnesol (v.). No cumple con la regla del isopreno (v.). Biosintéticamente, se considera el precursor de los triterpenos tetracíclicos (v.) y de los esteroides (v.).
En inglés: squalene.

Esfaerano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: sphaerane.

Esfaeroano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: sphaeroane.

Espasmo

Contracción involuntaria de los músculos.
En inglés: spasm.

Espasmolítico

Antiespasmódico (v.).

Espatano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: spatane.

Espiro

Prefijo que sobre una molécula indica que una de las posiciones es común a dos anillos. Las cifras entre corchetes indican el número de átomos que cada anillo posee sin tomar en consideración al que comparten ambos.
En inglés: spiro.

Espirosalvigenano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: spirosalvigenane.

Espirovetivano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: spirovetivane.

Espongiano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: spongiane.

Estereoquímica

(1) Serie de estudios encaminados a comprender cómo se encuentra organizada la arquitectura tridimensional de un sistema químico (como las moléculas) y la manera en la que dicha organización influye sobre los aspectos de su síntesis y su reactividad química. (2) Expresión para referirse a la forma tridimiensional exacta de una estructura química.

Esteroide

Producto de condensación isoprénica de número de átomos de carbono variable, pero cercano a 30. Poseen el siguiente esqueleto básico tetracíclico.
En inglés: steroid.

Esterpurano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: sterpurane.

Estomacal

Sustancia que favorece la digestión.
En inglés: stomachal.

Et-

Sustituyente etilo, CH3CH2– o C2H5-.
En inglés: ethyl

Et2O

Éter dietílico

Etanol

Disolvente empleado en la extracción y separación cromatográfica de sustancias. Fórmula = C2H6O. M = 46.07 g/mol. Funde a -114 ºC y hierve a 78 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.789 g/cm³ (25 ºC). Inflamable, de olor caracteristico fuerte y agradable, miscible con el agua y con muchos disolventes orgánicos. Pobre miscibilidad con las grasas y con los disolventes hidrocarbonados. Toxicidad relativa baja. En algunos paises se requiere una licencia especial para su distribución y uso.
Nombres alternativos: alcohol, alcohol etílico, espíritu del vino (arcaicismo).
Acrónimo: EtOH.
En inglés: ethyl alcohol, ethanol.

Etílico, alcohol

Etanol (v.).

Etilo, acetato de

Disolvente empleado muy frecuentemente en la extracción y separación cromatográfica de sustancias. Fórmula = C4H8O2. M = 88.11 g/mol. Funde a -84 ºC y hierve a 77 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.902 g/cm³. Inflamable, de olor fuerte característico, poco soluble con el agua pero miscible con los disolventes orgánicos en general.
Nombres alternativos: etanoato de etilo.
Acrónimo: AcOEt.
En inglés: ethyl acetate, acetic acid ethyl ester.

Etilo, etil

v. Et.

EtOH

Etanol (v.).

Eudesmano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: eudesmane.

Eudesmano transpuesto

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: rearranged eudesmane.

Eunicelano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: eunicellane.

Eupéptico

Sustancia que favorece la digestión.
En inglés: eupeptic..

Exotérmico

Dícese del proceso químico que libera calor.
En inglés: exothermic.

Expectorante

Sustancia que favorece la eliminación de las secreciones de las vías respiratorias, principalmente en los bronquios.
En inglés: expectorant.

TerminoSignificadoImagen
Éter etílico

Disolvente de olor fuerte característico, muy volátil. Fórmula = C4H10O. M = 74.12 g/mol. Funde a -116 ºC y hierve a 34.6 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.706 g/cm³. Muy inflamable; forma mezclas explosivas con el aire. Poco soluble en agua y muy soluble con los disolventes de escasa polaridad. Excelente disolvente de grasas. Se usa en separaciones cromatográficas y en la preparación de diazometano (v.). Con el tiempo, promovido por el oxígeno atmosférico y la luz, forma peróxidos, los cuales originan una explosión si al éter que los contiene se le destila. Debe sospecharse de cualquier éter que posea una tonalidad amarillenta por tenue que parezca o del que ha estado almacenado por periodos prolongados, aun sin ser expuesto a la luz.
Nombres alternativos: éter, éter dietílico, dietil éter, éter sulfúrico (por obtenerse a partir de la deshidratación del etanol mediante ácido sulfúrico, termino más bien de carácter industrial).
Acrónimo: Et2O.
En inglés: ether, diethyl ether.

TerminoSignificadoImagen
FAB, FAB⊕

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: farfugin.

Farfugino

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: farnesane.

Farnesano

v. terpenoides, ruta biogenética de.

Farnesilo, pirofosfato de

Alcohol sesquiterpenoide (v.) aislado de muchos aceites esenciales. Un derivado suyo, el pirofosfato de farnesilo, es uno de los intermediarios en la ruta biosintética de los terpenoides (v.). Nombre sistemático: (E,E)-3,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol. Nombre alternativo: trans,trans-3,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol. En inglés su nombre se escribe igual que en español.

Farnesol

Término que se asigna a las fases estacionarias de las técnicas cromatográficas (v. cromatografía) cuya polaridad es baja (v.)

Fase inversa

Término que se asigna a las fases estacionarias de las técnicas cromatográficas (v. cromatografía) que poseen polaridad (v.), esto es, que retendrán preferentemente a los eluatos de naturaleza polar. Un ejemplo es la gel de sílice.
En inglés: normal-phase.

Fase normal

Fase inversa (v.).

Fase reversa

Antipirético (v.).

Febrífugo

Nombre de los derivados de la quinona (v.) cuya estructura es la que se muestra en la figura.
En inglés: phenanthraquinone.

Fenantraquinona

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: fenchane.

Fenchano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: phyllocladane.

Filocladano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: phytane.

Fitano

v. terpenoides, ruta biogenética de.

Fitoeno

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura.
En inglés: flavane.

Flavano

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura.
En inglés: flavanone.

Flavanona

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura. En inglés el nombre se escribe igual que en español.

Flavanonol

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura.
En inglés: flavone.

Flavona

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura. En inglés el nombre se escribe igual que en español.

Flavonol

Reacción química en la que un enlace es escindido por acción de la luz. La energía que para ello se requiere la proporcionan los fotones del haz de la radiación electromagnética (rayo de luz ultravioleta por ejemplo) con la que se hace interacionar a la muestra; el valor de dicha energía se encuentra en términos de la expresión de Planck Efotón = hv, donde v = Ν, λ = longitud de onda de la radiación y c = velocidad de la luz en el vacío, aproximadamente igual a 3 x 108 m/s. En este tipo de procesos se generan muy frecuentemente radicales libres, R3C· por ejemplo; en otras ocasiones se obtienen especies electrónicamente excitadas.
En inglés: photolysis.

Fotólisis

La transformada de Fourier consiste en una serie de tratamientos matemáticos que algunos equipos de análisis instrumental, como los espectrómetros de infrarrojo o los de resonancia magnética nuclear, tienen incorporado al software de su equipo de cómputo para el tratamiento de los datos obtenidos del análisis de una muestra. En estos equipos, las moléculas o los átomos de la mencionada muestra son irradiados de manera simultánea con todas las radiaciones de un cierto intervalo del espectro electromagnético (por ejemplo, en los equipos de infrarrojo por transformada de Fourier, FTIR, se emiten al mismo tiempo todos los rayos infrarrojos entre los 400 y los 5000 cm-1 de número de onda, que corresponde con el intervalo completo de radiaciones con las que se hace este análisis). La combinación de todas las radiaciones o interferograma incidente es hecha incidir sobre la muestra, la cual absorberá únicamente aquéllas con las cuales ejecuta algún trabajo útil (transiciones electrónicas en el caso de la espectroscopía de ultravioleta, vibraciones en el caso de la espectroscopía de infrarrojo, etc.), de tal manera que de la muestra emergerá la combinación de todas las radiaciones que ingresaron a la muestra menos aquéllas que hayan sido absorbidas, lo que corresponde con el interferograma emergente. Este último está expresado en función del tiempo (dominio del tiempo), y la información que éste posee, carente como tal de utilidad analítica práctica, es analizada y tratada entonces mediante los argumentos matemáticos de la transformada de Fourier en un equipo de cómputo, los cuales devuelven dicha información ahora en función de la frecuencia (dominio de la frecuencia), con lo que se obtiene el espectro de forma clásica, susceptible de ser interpretado. Para entender lo anterior, considérese el caso de un equipo cuya fuente luminosa emite solamente tres únicas radiaciones. La combinación algebraica de éstas tres ondas genera el interferograma que incide con las diferentes muestras (Figura 1). Suponga que se cuenta con tres muestras diferentes, cada una de las cuales absorbe casi en su totalidad una de las tres radiaciones emitidas por la fuente: luego de incidir sobre ellas la combinación de las tres radiaciones, de cada una de las muestras emerge un nuevo interferograma (Figura 2) en el que se encuentra ausente la contribución de la radiación que ha sido absorbida por la muestra. El tratamiento de cada uno de estos tres interferogramas por separado mediante los argumentos de la transformada de Fourier devuelve espectros en los que es posible conocer de inmediato cuál radiación es la que ha sido absorbida en función de su frecuencia (Figura 3) o de su longitud de onda.
En inglés: Fourier transform.

Fourier, transformada de, análisis por

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: fujinane.

Fujinano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: fukinane.

Fukinano

Sustancia que evita la proliferación de hongos.
En inglés: fungicide.

Fungicida

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: furanoeremophilane.

Furanoeremofilano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: furanogermacrane.

Furanogermacrano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: furodysin.

Furodisino

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: furodysinsin.

Furodisinsino

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: fusicoccane.

Fusicocano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: farfugin.

TerminoSignificadoImagen
Galactófugo

Sustancia que abate la secreción de leche.
En inglés: galactofugue.

Galactógeno

Sustancia que induce la secreción de leche.
En inglés: galactogogue.

Geranilfarnesilo, pirofosfato de

v. terpenoides, ruta biogenética de.

Geranilgeranilo, pirofosfato de

v. terpenoides, ruta biogenética de.

Geranilgeraniol

Alcohol diterpenoide (v.). Un derivado suyo, el pirofosfato de geranilgeranilo, es uno de los intermediarios en la ruta biosintética de los terpenoides (v.). Nombre sistemático: (E,E,E)-3,7,11,15-tetrametil-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol. Nombre alternativo: trans,trans,trans-3,7,11,15-tetrametil-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol.
En inglés: geranylgeraniol.

Geranilo, pirofosfato de

v. terpenoides, ruta biogenética de.

Geraniol

Alcohol monoterpenoide aislado de diversos aceites esenciales. Un derivado suyo, el pirofosfato de geranilo, es uno de los intermediarios en la ruta biosintética de los terpenoides (v.). Nombre sistemático: (E)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol. Nombre alternativo: trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol. En inglés su nombre se escribe igual que en español.

Germacrano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: germacrane.

Giberelano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: gibberelane.

Gorgonano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: gorgonane.

Guayano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: guaiane.

TerminoSignificadoImagen
Hemolítico

Sustancia que produce la lísis o ruptura de los glóbulos eritrocítos (globulos rojos en sangre).
En inglés: haemolytic.

Hemostático

Sustancia que detiene las hemorragias.
En inglés: haemostatic.

Herbertano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: herbertane.

Herbertiano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: herbertiane.

HETCOR

Acrónimo del experimento analítico denominado “Correlación de desplazamientos quimicos heteronuclear” (HETeronuclear chemical shift CORrelation) llevado a cabo en un equipo de resonancia magnética nuclear (v.). Con esta técnica es posible obtener un diagrama en el que pueden identificarse, para cada uno de los átomos de carbono presentes en las moléculas de una muestra, a qué átomos de hidrógeno se hallan unidos. El diagrama consiste en una representación de un espectro de resonancia magnética nuclear de hidrógeno-1 (RMN de 1H) trazado sobre el eje de las ordenadas y otro de carbono-13 (RMN de 13C) en el de las abscisas; en un cuadro que aparece a un costado de ellos se representan una serie de trazos, a manera de manchas, cada una de las cuales correlaciona, como un sistema de coordenadas, los átomos de hidrógeno que se encuentran unidos a un determinado átomo de carbono. Considere el diagrama HETCOR para el cloruro de butilo mostrado en la Figura. Los cuatro trazos sobre el diagrama (a color) relacionan a qué hidrógenos se encuentra unido cada carbono.

Hexano

Hidrocarburo líquido a temperatura ambiente de olor característico, volátil. Fórmula = C6H14. M = 86.18 g/mol. Funde a -95 ºC y hierve a 69 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.659 g/cm³. Muy inflamable; arde en el aire con desprendimiento de calor intenso. Insoluble en agua. Muy soluble con los disolventes de escasa polaridad. Excelente disolvente de grasas. Se usa en separaciones cromatográficas. Posee cierta neurotoxicidad, por lo que debe evitarse inhalar sus vapores (algunos laboratorios emplean como alternativa heptano) y en altas concentraciones es narcótico. Nombres alternativo:  n-hexano. Nombre
En inglés: hexane.

Hidrogenación catalítica, reacción de

Reacción por medio de la cual se introducen átomos de hidrógeno a un sustrato orgánico. Dependiendo del tipo de sustrato, las condiciones de reacción pueden ser más o menos vigorosas. Como el H2 no es capaz de adicionarse al sustrato orgánico con una rapidez adecuada, se requiere de la presencia de un catalizador para promover la ruptura de los enlaces H-H. Entre estos puede mencionarse al paladio sobre carbono (v.), el níquel Raney (v.) y el dióxido de platino (v.). Los enlaces múltiples entre el carbono y un heteroátomo (como O o N) pueden hidrogenarse también, pero a estos procesos se les suele denominar reacciones de reducción (v.).
En inglés: catalytic hidrogenation.

Hidroquinona

Quinona reducida (v. quinona). Nombres alternativos: 1,4-bencenodiol, 1,2-dihidroxibenceno.
En inglés: catalytic hydroquinone.

Himachalano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: himachalane.

Hirsutano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: hirsutane.

Hirsutano transpuesto

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: rearranged hirsutane.

HMBC

Acrónimo del experimento “Conectividad heteronuclear a enlaces múltiples” (Heteronuclear Multiple Bond Connectivity), el cual se lleva a cabo en un equipo de resonancia magnética nuclear (v.). Con él es posible obtener un diagrama bidimensional en el que se representan los espectros de hidrógeno-1 sobre la coordenada horizontal y de carbono-13 en la vertical, de tal manera que una serie de trazos o “manchas” correlacionan, a manera de un sistema de coordenadas, a qué átomos de hidrógeno se encuentran acoplados cada uno de los carbonos que constituyen la molécula a condición de que entre ellos haya una separación de dos o tres enlaces. Considérese por ejemplo el diagrama del experimento HMBC para el cloruro de butirilo. Los acoplamientos C-H a dos y tres enlaces, que se desglosan en la tabla de la Figura 1, pueden advertirse en el diagrama del experimento HMBC de esta sustancia (Figura 2).

HMQC

Acrónimo del experimento “Coherencia heteronuclear cuántica múltiple” (Heteronuclear Multiple Quantum Coherence), el cual se lleva a cabo en un equipo de resonancia magnética nuclear (v.). Con éste es posible obtener un diagrama que esencialmente proporciona la misma información que el experimento HETCOR (v.), aunque para el caso de las moléculas orgánicas es importante destacar lo siguiente: debido a que dicha información se obtiene realizando mediciones a partir del contenido de átomos de hidrógeno-1, isótopo muy abundante, y no a partir del contenido de carbono-13 (el único de los isótopos de carbono que en la práctica puede ser detectado mediante técnicas de resonancia magnética nuclear, pero que solamente se encuentra presente en un 1% del total de carbono presente), esta técnica goza de mayor sensibilidad que la de HETCOR. Por este hecho, a esta técnica se le clasifica dentro de las técnicas llamadas inversas.

HPLC

Siglas en inglés de cromatografía de líquidos de alta eficiencia (o de alta resolución o de alto desempeño), high performance liquid chromatography. En sí, se trata de un método en el que es posible llevar a cabo la separación de una mezcla compleja de sustancias a partir de su reparto diferencial entre una fase estacionaria sólida y una móvil líquida (v. cromatohgrafía). Es equivalente a una cromatografía de líquidos (v.) clásica, en las que la fase estacionaria está conformada por un lecho pulverizado de algún material que retiene a los eluatos (como gel de sílice). La diferencia radica en que en la técnica de HPLC el tamaño de partícula es ostensiblemente menor (hasta 3 μm contra 35 – 500 μm para la cromatografía de líquidos clásica), por lo que es necesario forzar al disolvente para que pueda migrar a través de las partículas ejerciendo una considerable presión (de hasta 10000 lb/in2, equivalente a más de 680 atmósferas). La reducción de tamaño sin embargo incrementa la eficencia de separación de manera dramática. La fase estacionaria comercialmente está disponible dentro de tubos de acero (llamados columnas) que pueden soportar las enormes presiones a las que estará sometido el sistema. Los equipos cuentan con una serie de sistemas de seguridad que les permite ser operados sin exposición a riesgos. Las presiones requeridas se alcanzan con bombas reciprocantes o de desplazamiento. El gas impulsor es helio o nitrógeno de ultra alta pureza. El equipo cuenta con detectores para las sustancias que abandonan el medio de separación midiendo alguna propiedad física de los eluatos (fluorescencia, conducción eléctrica, índice de refracción, etc.). Los actuales equipos, llamados cromatógrafos de HPLC o HPLC simplemente, cuentan con un equipo de cómputo a partir del cual es posible controlar los diferentes parámetros que permiten hacer eficiente una separación; asi mismo, los resultados de la separación se expresan mediante un cromatograma (v.) en el que es posible valorar los resultados alcanzados. Algunas autoridades en la materia recomiendan que, manteniéndose las siglas, la técnica sea definida como cromatografía de líquidos a alta presión (high pressure liquid chromatography) debido a que, si bien es cierto que las separaciones con esta técnica proceden con mayor eficiencia que la cromatografía de líquidos clásica, no todas las aplicaciones de la técnica de HPLC necesariamente están basadas en una alta eficiencia. Sin embargo, el término de performance se ha generalizado y es el que se prefiere universalmente.

HSQC

Acrónimo del experimento “Coherencia heteronuclear cuántica simple” (Heteronuclear Single Quantum Coherence), el cual se lleva a cabo en un equipo de resonancia magnética nuclear. Con éste es posible obtener un diagrama que esencialmente proporciona la misma información que el experimento HMQC (v.); de igual manera se trata de una de las técnicas llamadas inversas. Su resolución es mayor, aunque es asimismo más sensible a imperfecciones experimentales.

Humulano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: humulane.

TerminoSignificadoImagen
iBu

Sustituyente isobutilo, (CH3)2CHCH2-.
En inglés: isobutyl.

iBut

Sustituyente isobutirilo o metilpropanoilo.
En inglés: isobutyryl. Constituye los ésteres llamados isobutiratos (isobutyrate, isobutyric acid ester).

Icetexano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: icetexane.

Iludano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: illudane.

Impacto electrónico, técnica de

v. masas, espectrometría de.

Infrarrojo, espectroscopía de

Técnica espectroscópica no destructiva en la que una muestra líquida, sólida o aun gaseosa es expuesta a la radiación del infrarrojo medio dentro del intervalo comprendido entre los 500 y los 4000 cm-1 de número de onda (v.) (correspondiente a los 20 y 2.5 μm de longitud de onda). Esta radiación induce sobre las moléculas dos tipos de movimientos o modos vibracionales fundamentales: aquéllos en los que sus enlaces se alargan y se acortan (vibraciones tipo stretching) y aquéllos en los que los ángulos de enlace varían (vibraciones tipo bending) (Figura 1). La medición se lleva a cabo dentro de un aparato denominado espectrómetro de infrarrojo. El equipo detecta la radiación absorbida por la muestra que induce dichos movimientos, pero sólo de aquéllos en los que se desarrolla acumulación de densidad electrónica en alguno de los sitios de la molécula (esto es, aquéllos que den lugar a la generación de un momento dipolar transitorio); tales modos vibracionales reciben el nombre de activos (Figura 2). Esta técnica es muy empleada dentro del análisis de sustancias orgánicas, y la característica fundamental que le da relevancia es que, con notable independencia de la arquitectura de la molécula de la que forman parte, los diferentes grupos funcionales o fragmentos estructurales absorben una cierta radiación que será característica de cada uno, con un valor de número de onda asociado que es apreciablemente similar de un sistema a otro. Por ejemplo, si se encuentra que una sustancia en particular absorbe radiación alrededor de los 1710 cm-1, muy probablemente ésta cuenta en su estructura con un grupo carbonilo (C=O) (véase la Figura 3). Así pues, será posible estimar en buena medida los grupos funcionales que puedan encontrarse presentes en una molécula por simple inspección del espectro de infrarrojo (vide infra). Con esta técnica es posible incluso identificar cuestiones estructurales (por ejemplo, fenómenos de conjugación o resonancia) cuando las absorciones de radiación esperadas sufren una variación significativa de los valores típicos (los cuales se encuentran compilados en tablas). La información acerca de la radiación que ha sido absorbida por la muestra se representa en un diagrama conocido como espectro de infrarrojo (Figura 4). Los mínimos o bandas de la gráfica corresponden con los diferentes rayos infrarrojos que han sido absorbidos por la muestra, y su prominencia está expresada en términos de % de transmitancia. Los equipos en los que se llevan a cabo las mediciones han cambiado su eficiencia de manera dramática; los antiguos se denominaban de onda contínua (CW por sus siglas en inglés) debido a que irradiaban a la muestra con las diferentes longitudes de onda de manera continua, esto es, con una detrás de la otra. Desde hace ya algunos años los equipos de infrarrojo operan con tecnología basada en la transformada de Fourier (FTIR por sus siglas en inglés); en ellos se irradia de manera simultánea a la muestra con todas las longitudes de onda comprendidas dentro del intervalo de medición. La información registrada por el equipo de qué radiación fue absorbida se manipula matemáticamente, haciendo uso de la transformada de Fourier, para expresarla en términos de un espectro de infrarrojo normal. Una de las ventajas más importantes de esta variación, aunque no la única, es que permite registrar el espectro con una mayor rapidez en comparación con los equipos de onda contínua. Al no resultar tan onerosos en comparación a los equipos de espectroscopía de resonancia magnética nuclear (v.) o de espectrometría de masas (v.), los de FTIR se encuentran dentro de los más utilizados en laboratorios de investigación y en la industria. Las muestras pueden ser analizadas de diferentes formas: pueden introducirse al espectrómetro de FTIR en solución (regularmente de cloroformo, CHCl3 (v.), aunque pueden utilizarse otros disolventes, como tetracloruro de carbono, CCl4), como una película (en el caso de líquidos, la muestra se impregna sobre las paredes de dos placas planas y pulidas de cloruro de sodio, las cuales se oprimen y de esta manera se introducen al aparato), como un conglomerado sólido formado por la muestra y un sólido inerte (método llamado de “pastilla”) o en una suspensión de aceite mineral (estas dos últimas técnicas se emplean para sólidos). Incluso se pueden emplear contenedores especiales si la muestra se trata de un gas. No debe confundirse esta técnica con la de espectroscopía de infrarrojo cercano (NIR por sus siglas en inglés). Por otro lado, este método se encuentra relacionado con otra técnica vibracional, llamada espectroscopía Raman.
En inglés: infrared spectroscopy.

Ionización química, técnica de

v. masas, espectrometría de.

iPr

Sustituyente isopropilo, (CH3)2CH-.
En inglés: isopropyl.

iPrOH

Isopropanol (v.).

Iridoide

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: iridoid.

Isobutilo, isobutil

v. iBu.

Isobutirilo, isobutirato

v. iBut.

Isocedrano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: iridoid.

Isocomano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: isocomane.

Isodaucano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: isodaucane.

Isoflavano

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura.
En inglés: isoflavane.

Isoflavanona

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura.
En inglés: isoflavanone.

Isoflavanonol

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura. En inglés el nombre se escribe igual que en español.

Isoflavona

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura.
En inglés: isoflavone.

Isoflavonol

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura. En inglés el nombre se escribe igual que en español.

Isolactarano

Sustancia que posee como estructura molecular básica la mostrada en la figura.
En inglés: isolactarane.

Isopentenilo, pirofosfato de

v. terpenoides, ruta biogenética de.

Isopreno, regla del

Disposición de las unidades isoprénicas (v.) en un compuesto terpenoide de tal manera todas las existentes se encuentran enlazadas únicamente mediante uniones consecutivas cabeza-cola (v.). Solo bajo tales condiciones, se dice que un compuesto cumple con esta “regla”. No la siguen aquéllos en cuyo esqueleto terpenoide carbonado: (1) ha habido una transposición (v.); (2) se presenta una interrupción debida a la presencia de algún otro átomo o alguna ruptura; (3) hay un número de átomos de carbono en la cadena que une a las unidades isoprénicas diferente de un múltiplo de cinco. Nombre alternativo: regla isoprénica.
En inglés: isoprene rule.

Isoprenoide

Terpenoide (v.).

Isopropanol

Líquido incoloro de olor fuerte y agradable. Fórmula = C3H8O. M = 60.10 g/mol. Funde a -89 ºC y hierve a 82 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.785 g/cm³ (25 ºC). Inflamable. Soluble en agua y en disolventes orgánicos de cierta polaridad. Se utiliza como disolvente y en técnicas de separación como HPLC (v.). Toxicidad elevada; no debe ingerirse. Nombres alternativos: alcohol isopropílico, 2-propanol, iPrOH.
En inglés: isopropyl alcohol, 2-propanol.

Isopropílico, alcohol

Isopropanol (v.).

Isopropilo, isopropil

v. iPr.

Isosalvigenano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: isosalvigenane.

Isosalvipuberulano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: isosalvipuberulane.

Isovalerilo, Isovalerato

v. iVal.

iVal

Sustituyente isovalerilo o 3-metilbutanoilo
En inglés: isovaleryl. Constituye los ésteres llamados isovaleratos (isovalerate, isovaleric acid ester).

Ivaxilarano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: ivaxillarane.

TerminoSignificadoImagen
Jones, reactivo de

Mezcla de trióxido de cromo (v.), ácido sulfúrico (v.) acetona (v.) y agua. Se comporta como un oxidante fuerte: transforma los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos (si bien el aldehído es un intermediario susceptible de ser aislado) y a los secundarios en cetonas. La reacción es fuertemente exotérmica (v.), por lo que debe llevarse a cabo a baja temperatura (baño de hielo-agua, de 0 a 5ºC). Los alcoholes terciarios no reaccionan. v. también: reactivo de Collins.
En inglés: Jones reagent.

TerminoSignificadoImagen
Kaurano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: kaurane.

TerminoSignificadoImagen
Labdano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: labdane.

Lactarano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: lactarane.

LAH

Hidruro de litio y aluminio (v.).

Languidulano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: languidulane.

Latirano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: latyrane.

Laurano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: laurane.

Levógiro, levorrotatorio

v. actividad óptica.

Liofilización

Proceso de eliminación del agua de muestras húmedas que tiene lugar a muy alto vacío (alrededor de 5 μm de mercurio, 0.7 mPa) a temperaturas considerablemente bajas (-78 ºC por ejemplo; las muestras muy frecuentemente se enfrían con hielo seco antes de iniciar el proceso). Bajo tales condiciones el agua se remueve por sublimación (esto es, se transforma en vapor directamente a partir de su forma sólida). Con este método se evita hacer uso de procesos que involucran temperaturas elevadas que podrían estropear las muestras. Es un método muy empleado para remover agua de muestras de tejido vegetal. Actualmente hay una gran variedad de modelos de aparatos de liofolización en diversas escalas.
En inglés: lyophilization.

Litio y aluminio, hidruro de

Sólido de color gris. Fórmula = LiAlH4. M = 37.95 g/mol. Funde a 125 ºC. Corrosivo. Reacciona violentamente con el agua con desprendimiento de hidrógeno gaseoso y explosión. Parcialmente soluble en THF (v.). Es un agente reductor enérgico, y un ejemplo importante de su reactividad es la reducción de ácidos carboxílicos y ésteres a alcoholes primarios (lámina superior), y de cetonas a alcoholes secundarios (lámina inferior). Acrónimo: LAH.
En inglés: lithium aluminum hydride.

Lonbornano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: longibornane.

Longifolano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: longifolane.

Longipinano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: longipinane.

Luz circularmente polarizada

v. dicroísmo circular.

Luz polarizada, luz planarmente polarizada

v. actividad óptica y dicroísmo circular.

TerminoSignificadoImagen
Mac

Sustituyente metacrililo o metilpropenoilo.
En inglés: methacrylyl. Constituye los ésteres llamados metacrilatos (methacrylate, methacrylic acid ester).

Mac-4-OH

Sustituyente 4-hidroximetacrililo o hidroximetilpropenoilo.
En inglés: 4-hydroxymethacrylyl. Constituye los ésteres llamados 4-hidroximetacrilatos (4-hydroxymethacrylate, 4-hydroxymethacrylic acid ester).

Marasmano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: marasmane.

Masas, espectrometría de

Análisis de carácter destructivo que permite determinar en una muestra detalles estructurales de sus moléculas, entre otros, su peso molecular, si en éstas se encuentran presentes ciertos grupos funcionales, si hay anillos aromáticos, si poseen una cadena alifática, si ésta se encuentra ramificada, su extensión, etc. El experimento se desarrolla en un equipo denominado espectrómetro de masas. Existen diferentes técnicas para llevar a cabo esto; entre las más empleadas se encuentra la técnica de espectrometría de masas por impacto electrónico, en la cual una muestra es vaporizada al alto vacío (hasta 10-6 mmHg, 133 μPa) y hecha reaccionar con un haz de electrones de alta energía (de unos 70 eV, equivalentes a 6.75 MJ/mol, que es la energía que poseen los fotones de un haz de rayos-X de 17.8 nm de longitud de onda) dentro de un compartimento denominado cámara de ionización, lo que origina que sus moléculas pierdan un electrón. Los iones así generados (llamados iones moleculares, M⊕, cuya masa coincide con el valor del peso molecular) inician de esta manera un viaje a través de un conducto en el que el alto vacío se hace aún mayor (hasta 10-8 mmHg, 1.3 μPa) atraídos por campos eléctricos y magnéticos dispuestos a una cierta distancia de la cámara de ionización, que los aceleran. Concomitantemente, los iones moleculares, una vez formados, se fragmentan dando lugar a una serie de iones de composición más simple (y por tanto, de menor masa) que también viajan. Los iones colisionan con un detector que permite registrar sus masas, y al final, el equipo de cómputo al que se encuentra acoplado el espectrómetro entrega un diagrama llamado espectro de masas, en donde se registra la relación masa/carga (vide infra) de los iones que fueron detectados por el equipo y su abundancia relativa a manera de un histograma. La fragmentación del ion molecular no es caótica, sino que sigue una serie de tendencias que han sido muy ampliamente estudiadas y que se desarrollan siguiendo una lógica química, tendiendo a formarse los iones con la mayor estabilidad posible. Al ion que se detecta en mayor proporción se le da el nombre de ion del pico base y en el espectro de masas a su línea se le asigna una abundancia relativa arbitraria del 100%; la abundancia con la que se detectan el resto de los fragmentos es reportada como una relación porcentual relativa al pico base. Ocasionalmente, como en el caso de muchos de los compuestos aromáticos, el ion molecular puede alcanza una condición de notable estabilidad, por lo que puede identificársele muy fácilmente (incluso, llega a constituirse como el pico base); en contraste, en el caso de los compuestos alifáticos el ion molecular a veces no es registrado por el equipo. La descripción de la manera en la que se fragmenta un ion molecular se conoce como patrón de fragmentación. Considérese el proceso de ionización que sufre la benzamida dentro de la cámara de ionización (Figura 1) para formar el ion molecular. El símbolo indica que el ion molecular así formado posee un electrón menos de los representados por la estructura de Lewis, aunque no se indica cuál (los iones moleculares por fuerza observan esta condición, por lo que se les define como radicales iónicos; siempre que un ion posea una condición de balance electrónico tal que permita definirlo como radical iónico, debe trazarse este símbolo acompañando a la representación de su estructura). El ion molecular de la benzamida sufre entonces las serie de degradaciones que aparecen en la Figura 2. Las especies iónicas son entonces registradas por el detector del equipo y se reportan dentro del espectro de masas de esta sustancia (Figura 3). La masa de los iones está expresada en términos de su relación masa/carga (m/z o m/e; la carga normalmente vale la unidad, dado que los iones que fundamentalmente se forman poseen solamente una carga positiva; de esta manera, su valor coincide con el de su peso fórmula). Otra técnica que se emplea es la de espectrometría de masa por ionización química, en la que la remoción del electrón de la muestra para formar el ion molecular la lleva a cabo una especie cargada de alta energía (como el CH5+, derivada del uso de metano). Una tercera opción, inidicada para las muestras que no pueden transformarse en vapor ya sea porque su punto de ebullición es muy elevado o porque se descomponen térmicamente, es la conocida como espectrometría de masas por FAB⊕ (de Fast Atom Bombardment, bombadeo con átomos rápidos), en donde la muestra se disuelve en un líquido viscoso (matriz) y desde allí es desabsorbida por medio de un bombardeo con átomos de xenón o argón energizados. Los iones que se producen, tanto negativos como positivos, son expulsados hacia el sitio donde se llevará a cabo la medición. Los espectrómetros de masas son muy versátiles y existen diferentes experimentos que pueden llevarse a cabo. Con los equipos con alta resolución por ejemplo es posible diferenciar iones de masas cuya variación es considerablemente pequeña; por ejemplo, en uno de tales equipos es posible diferenciar los iones cuyo valor nominal de m/z es 55: C3H3O (55.0184), C2H3N2 (m/z = 55.0297), C3H5N (55.0422) y C4H7 (55.0548). Por otro lado, es muy frecuente acoplar un equipo de masas con uno de cromatografía de gases (v.) para el análisis inmediato de mezclas (conexión tipo tándem que se conoce de manera familiar como gases-masas). Como se mencionó al principio, este ensayo es destructivo, esto es, la muestra analizada no puede recuperarse; no obstante, gracias a los importantes adelantos técnicos conseguidos, las cantidades que de muestra se requieren para realizar el análisis pueden llegar a ser mucho menores a 1 mg.
En inglés: mass spectrometry. El espectro de masas de la Figura 3 se tomó del sitio de SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology). Acceso: febrero 16 de 2010.

Me

Sustituyente metilo, CH3-.
En inglés: methyl.

Me2CO

Acetona (v.).

Me2SO4

Sulfato de dimetilo (v.).

MeI

Yodometano (v.).

Mentano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la imagen.
En inglés: menthane.

Merulano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: merulane.

Metacrililo, metacrilato

v. Mac.

Metanol

Disolvente empleado en la extracción y separación cromatográfica de sustancias. Fórmula = CH4O. M = 32.04 g/mol. Funde a -98 ºC y hierve a 64.7 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.791 g/cm³ (25 ºC). Inflamable, de olor fuerte desagradable caracteristico, muy tóxico (su ingesta produce, dependiendo de la cantidad, la ceguera o la muerte). Miscible con el agua y con muchos disolventes orgánicos. Pobre miscibilidad con las grasas y con los disolventes hidrocarbonados. Nombres alternativos: alcohol metílico, alcohol de madera (por obtenerse a partir de la destilación seca de la madera). Acrónimo: MeOH.
En inglés: methyl alcohol, methanol.

Metil sulfóxido

Dimetilsulfóxido (v.).

Metilación, reacción de

Proceso en el que se incorpora un sustituyente metilo (CH3) a una estructura. Son importantes en la química de productos naturales las reacciones de metilación de grupos OH de alcoholes -con yoduro de metilo (v.) y sulfato de dimetilo (v.)- y de ácidos carboxílicos -con diazometano (v.)-.

Metileno, cloruro de

Diclorometano (v.).

Metilo, metil

v. Me.

Mevalonato

v. terpenoides, ruta biogenética de.

Modefano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: modhephane.

Monoterpenoide

Producto de condensación isoprénica de 10 átomos de carbono. Si es regular (esto es, si cumple con la regla del isopreno) cuenta con dos unidades isoprénicas (v.) enlazadas mediante una unión tipo cabeza-cola (v.). Hay diversos tipos, entre los cuales pueden citarse los iridoides y las piretrinas. Algunos componentes de los aceites esenciales (v.) de las plantas también lo son. Las flechas sobre la Figura indican la uniones cabeza-cola (v.).
En inglés: monoterpenoid.

Mosher, cloruro de ácido de

Nombre que reciben las dos formas enantioméricas (v.) del cloruro de α-metoxi-α-(trifluorometil)fenilacetilo (Figura superior). Fórmula: C10H8O2ClF3, M = 252.62 g/mol. Hierve a 213 ºC (760 mmHg). Densidad = 1.35 g/mL (25 ºC). Se utilizan para preparar ésteres al reaccionar con los grupos OH de una sustancia quiral (v.), con el objeto de poder establecer la estereoquímica de este último (Figura inferior). El método no es, sin embargo, infalible. Acrónimo: MTPA-Cl.
En inglés: α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride.

MTPA-Cl, (R)-MTPA-Cl, (S)-MTPA-Cl

Cloruro de ácido de Mosher (v.).

Murolano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: muurolane.

Mutisiantol

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: mutisianthol.

TerminoSignificadoImagen
N,N-Dimetilformamida

Producto de condensación isoprénica de 20 átomos de carbono. Si es regular cuenta con cuatro unidades isoprénicas (v.) enlazadas consecutivamente mediante tres uniones cabeza-cola (v.). Muchos de ellos cuentan con una importante actividad biológica ya sea como tales o formando parte de una estructura más compleja. Las flechas de la Figura indican las uniones cabeza-cola (v.) sobre la estructura.
En inglés: diterpenoid.

Naftoquinona

Nombre de los derivados de la sustancia (v.) cuya estructura es la que se muestra en la figura y en la que se incluye un ejemplo.
En inglés: naphtoquinione.

Nardosinano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: nardosinane.

Nerilo, pirofosfato de

v. terpenoides, ruta biogenética de.

NMR

Resonancia magnética nuclear (v.).

NOE

Efecto Nuclear de Overhauser (v.).

NOESY

Acrónimo del experimento “Espectroscopia de mejoramiento nuclear de Overhauser” (Nuclear Overhauser Enhancement SpectroscopY), el cual se lleva a cabo dentro de un equipo de resonancia magnética nuclear (v.). Para el caso específico de los compuestos orgánicos, con esta técnica se obtiene un diagrama con el que es posible determinar qué átomos de hidrógeno de una molécula, con una cierta arquitectura, se aproximan de manera apreciable entre sí en el espacio, esto se logra gracias a la medición de un acoplamiento que se presenta entre dichos hidrógenos precisamente a través del espacio, independientemente del número de enlaces que haya entre ellos. El diagrama consiste en la representación de dos espectros de resonancia magnética nuclear de hidrógeno-1 sobre los ejes cartesianos. De esta manera, es posible reconocer sobre el diagrama trazos o “manchas” que correlacionan, a manera de un sistema de coordenadas, los hidrógenos que se encuentran acoplados de esta manera. Considérese la estructura de la estricnina (Fig. 1 a la izquierda) y los hidrógenos de las posiciones 15 y 20. Cada uno de estos cuatro hidrógenos se ubica en un ambiente diferente, por lo que serán registrados en el espectro de resonancia magnética nuclear de hidrógeno-1 por separado, esto es, habrá una señal individual para cada uno de ellos. Debido a la forma de esta molécula dos hidrógenos, uno de cada posición (indicados mediante una flecha roja de doble punta), se aproximan entre sí en mayor medida que los otros dos (indicados con la flecha azul de doble punta). Como consecuencia de ello, en el diagrama del experimento NOESY de esta estructura molecular (del cual se muestra una parte en la Fig. 2, en la que para mayor claridad las señales han sido simplificadas) habrá un trazo que correlaciona a los dos hidrógenos señalados en rojo próximos entre sí (15-20) sobre los que se manifiesta el fenómeno de acoplamiento a través del espacio, encontrándose ausentes trazos que correlacionen al hidrógeno 15 con el 20, al 15 con el 20 y al 15 con el 20. Debido a todo lo anterior, el experimento NOESY constituye una valiosa herramienta para identificar detalles estructurales de una molécula.

nor

Prefijo en el nombre de una sustancia que indica que la estructura en cuestión posee un grupo metileno (CH2) de menos con respecto a la original. El número indica la o las posiciones faltantes. Debe escribirse en cursivas y separase con un guión. Es lo contrario a homo (v.). En inglés este prefijo se escribe igual que en español.

Número de onda

Valor asociado a la radiación electromagnética equivalente al inverso de su longitud de onda. De esta manera, si la longitud de onda de una cierta radiación es de 0.001 cm, su número de onda será de 1000 cm-1.
En inglés: wavenumber.

TerminoSignificadoImagen
Octodano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: ochtodane.

Oplopano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: oplopane.

Opositano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: oppositane.

ORD

v. dispersión óptica rotatoria.

Osazona

Derivado que forman los carbohidratos luego de hacerlos reaccionar con tres equivalentes de fenilhidrazina. La reacción puede ser catalizada por ácidos.
En inglés: osazone.

Overhauser, efecto nuclear de

Fenómeno a nivel nuclear consistente en una interacción o acoplamiento (v. resonancia magnética nuclear) que se da entre los núcleos de dos átomos a través del espacio y no por medio de los enlaces en una molécula con un cierto grado de rigidez estructural. Puede detectarse por medio de un equipo de resonancia magnética nuclear con funciones avanzadas. Para que la interacción ocurra, es necesario que los núcleos se encuentren en una disposición espacial adecuada (no pueden ser distantes); gracias a esto, ha sido posible determinar la estereoquímica (v.) precisa y la orientación en el espacio de los sustituyentes de ciertas moléculas con toda exactitud sin tener que recurrir a otras técnicas cuyo tiempo en el que se desarrollan es considerablemente mayor, como el análisis por difracción de rayos X (v.).
En inglés: Nuclear Overhauser Effect.

Oxalilo, cloruro

Prefijo en el nombre de una sustancia que indica que la estructura en cuestión posee un grupo metileno (CH2) de menos con respecto a la original. El número indica la o las posiciones faltantes. Debe escribirse en cursivas y separase con un guión. Es lo contrario a homo (v.). En inglés este prefijo se escribe igual que en español.

Oxima

Derivado que se forma luego de hacer reaccionar un aldehido o una cetona con hidroxilamina. La reacción puede ser catalizada con medio ácido. Nombre alternativo: dicloruro de etanodioilo.
En inglés: oxime.

Ozonólisis

Reacción en la que el enlace múltiple carbono-carbono de un sustrato es escindido gracias a la acción del ozono. El método consiste en tratar primeramente al sustrato con una corriente tenue de O3 y a continuación con un agente que remueva un átomo de oxígeno. Los enlaces dobles generan dos grupos carbonilo y los enlaces triples dos grupos carboxilo.

TerminoSignificadoImagen
p-Benzoquinona, para-Benzoquinona

Quinona (v.).

Pacifigorgiano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: pacifigorgiane.

Panasinano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: panasinane.

Patchoulano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: patchoulane.

Patchoulano transpuesto

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: rearranged patchoulane.

PCC

Clorocromato de piridinio (v.).

PDC

Dicromato de piridinio (v.).

Pentalenano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: pentalenane.

Pentalenano transpuesto

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: rearranged pentalenane.

Perforano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: perforane.

Picrotoxano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: picrotoxane.

Pimarano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: pimarane.

Pinano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: pinane.

Pinguisano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: pinguisane.

Piridina

Disolvente incoloro de olor nauseabundo característico. Fórmula = C5H5N. M = 79.10 g/mol. Funde a -42 ºC y hierve a 115 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.978 g/cm³. Inflamable. Muy tóxico (su manipulación exige campana de extracción de gases eficiente, bata, lentes de protección y guantes); órganos blanco: riñones e hígado. Miscible con el agua y con disolventes orgánicos en general. Se emplea como catalizador en la reacción de acetilación de alcoholes (v.). Nombres alternativos: azina, azobenceno (prácticamente nunca se usan). Acrónimo: pi, py.
En inglés: pyridine.

Piridinio, clorocromato de

Reactivo utilizado en la oxidación de alcoholes primarios a aldehidos y de alcoholes secundarios a cetonas; esto es, las oxidaciones que lleva a cabo son las que se describen como de Collins (v.). Fórmula = C5H6O3NClCr. M = 215.56. Carcinogénico. No puede liberarse al ambiente. Acrónimo: PCC.
En inglés: pyridinium chlorochromate.

Piridinio, dicromato de

Reactivo preparado a partir de la adición de piridina (v.) a una solución acuosa de trióxido de cromo (v.). Su estructura se aprecia en la Figura superior. Fórmula = C10H12O7N2Cr2. M = 376.21 g/mol. Se emplea en la oxidación de alcoholes primarios a aldehidos y de alcoholes secundarios a cetonas -oxidación tipo de Collins (v.)- empleando diclorometano como disolvente. En el caso de un alcohol primario, si se emplea como disolvente N,N-dimetilformamida (v.), el producto será un aldehido si la oxidación procede a temparatura baja (Figura central). Si la temperatura es mayor, entonces el producto será un ácido carboxílico (Figura inferior). Este reactivo es carcinogénico. No puede liberarse al ambiente. Acrónimo: PDC.
En inglés: pyridinium dichromate.

Pirofórico

Dícese de la sustancia que entra en ignición espontánea al entrar en contacto con el oxígeno atmosférico.
En inglés: pyrophoric.

PND

Acrónimo del experimento “Desacoplamiento del ruido de los protones” (en inglés Proton Noise Decoupling) que consiste en manipular las condiciones en las cuales opera un equipo de resonancia magnética nuclear (v.) para eliminar los acoplamientos entre los átomos de carbono y los de hidrógeno de las moléculas de una muestra, de tal manera que los desdoblamientos que dan lugar a la multiplicidad de cada una de las señales de los diferentes átomos de carbono en un espectro de RMN de carbono-13 (13C) se eliminen: las señales de los carbonos se representan entonces solamente como líneas. Su multiplicidad es reportada aparte en la información adicional que acompaña al espectro. El objeto de llevar a cabo esta simplificación es evitar el solapamiento de señales que impidan resolver las señales de los diferentes carbonos adecuadamente.

Polaridad

Grado con el cual la distribución de la densidad electrónica que rodea a una molécula es inhomogénea. Son polares las moléculas en las cuales los elementos electronegativos se aglutinan en una cierta zona de la misma; también son polares si no hay una simetría en la distribución de los átomos en la molécula. La polaridad puede ser cuantificada mediante el momento dipolar eléctrico μ (en debyes, D = 3.34 x10-30 C·m), cuya magnitud es mayor mientras la asimetría se vuelve más pronunciada. Actualmente algunos programas de cómputo avanzado (como el Spartan’08) permiten representar la distribución de los electrones en representaciones conocidas como diagramas de potencial electrostático; en ellos, las regiones en color rojo son las más ricas en densidad electrónica, mientras las azules (siguiendo el orden en el que se encuentran los colores del visible en el espectro electromagnético) indican las regiones asociadas con baja densidad electrónica.
En inglés: polarity.

Potasio, permanganato

Sólido de color oscuro. Fórmula = KMnO4. M = 158.03 g/mol. Parcialmente soluble en agua con la que reacciona lentamente producieno oxígeno gaseoso (sus soluciones deben mantenerse en refrigeracion y aisladas de la luz). Tóxico. Sus resíduos no deben ser liberados al ambiente. Se utiliza en química orgánica como oxidante, aunque sus soluciones frecuentemente se alcalinizan para evitar que se desarrollen con violencia. Transforma a los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y a los alcoholes secundarios en cetonas.
En inglés: potassium permanganate.

Pr, nPr

Sustituyente propilo, CH3CH2CH2-.
En inglés: propyl.

Precapnelano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: precapnellane.

Presilfiperfoliano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: presilphiperfoliane.

Prezizaano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: zizaane.

Primnatrieno

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: primnatriene.

Pro

Sustituyente propionilo o propanoilo.
En inglés: propionyl. Constituye los ésteres llamados propionatos (propionate, propionic acid ester).

Propilo, propil

v. Pr.

Propionilo, propionato

v. Pro

Protoiludano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada a la imagen.
En inglés: protoilludane.

Pseudoguayano

Seudoguayano (v.).

Purgante

Sustancia que favorece el desalojo rápido de las heces fecales.
En inglés: purgative.

TerminoSignificadoImagen
Quetafanano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: chetaphanane.

Quiloscifano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: chiloscyphane.

Quinona

Sustancia que posee como estructura molecular la que se indica en la figura, que también incluye un ejemplo. Las quinonas constituyen una gran clase de metabolitos secundarios, los cuales se derivan de la ruta biosintética de los policétidos. Se les clasifica como benzoquinonas (v.), naftoquinonas (v.), antraquinonas (v.), fenantraquinonas (v.) y antraciclinonas (v.). Las quinonas simples tienen muy poco interés en farmacia. Nombre alternativo: p-benzoquinona.
En inglés: quinone.

Quiral

Condición de quiralidad. La quiralidad describe la asimetría de una molécula en términos de que es posible postular o construir una estructura que constituya su enantiómero (v. enantiomería).

TerminoSignificadoImagen
Reducción, reacción de

Reacción en la que hay una transferencia de electrones neta sobre un sustrato, reduciendo su número de oxidación uno o más de sus átomos. En compuestos orgánicos, frecuentemente el término está asociado a una ganancia neta de hidrógeno sobre la estructura.

Resonancia magnética nuclear, espectroscopía de

Técnica analítica espectroscópica no destructiva con la que es posible obtener información acerca de las posiciones que ocupan en una molécula los átomos de un cierto elemento. La técnica se basa en la irradiación de una muestra, normalmente en solución (uno de los disolventes más empleados es el cloroformo deuterado, CDCl3) y dispuesta dentro de un campo magnético de gran intensidad, con radiación de radiofrecuencia (ondas de radio). El campo magnético origina que los núcleos de los átomos del elemento sobre el cual se hace el análisis puedan adoptar diferentes estados energéticos; en el caso de los núcleos de los átomos más frecuentemente analizados, hidrógeno-1 (1H) y carbono-13 (13C, con seis protones y siete neutrones) éstos resultan ser dos: uno de menor valor energético (nivel basal) y otro de mayor valor (nivel excitado). Las ondas de radio transfieren su energía a los núcleos de los átomos en el estado basal para que se transformen en núcleos en el estado excitado (Figura superior). El equipo que se utiliza (llamado espectrómetro de resonancia magnética nuclear) es capaz de registrar la absorción de estas ondas de radio, a partir de lo cual puede detectarse la presencia de los núcleos atómicos que se analizan. La utilidad de la técnica radica en que los átomos de un mismo elemento en una molécula no ocupan normalmente posiciones equivalentes (por ejemplo, en CH3CH2OH los átomos de H ocupan tres posiciones -o ambientes- no equivalentes), y por cada átomo o grupo de átomos no equivalente habrá un valor distinto para la diferencia de energía entre sus estados basal y excitado; consecuentemente, no será absorbida por la muestra una onda de radio única, sino que habrá absorciones de ondas de radiofrecuencia de diferente contenido energético, una por cada ambiente distinto en el que se encuentren los átomos del elemento que se analiza. La detección de cada una de estas absorciones (o señales) es la que permite conocer el total de átomos de diferente naturaleza que hay en la molécula. Cada una de estas señales puede ser representada en un diagrama, conocido como espectro de resonancia magnética nuclear (Figura inferior), como un máximo de absorción. La zona del diagrama en donde aparece una determinada señal (esto es, su valor de desplazamiento químico, δ, que es la escala en función de la cual se fija su posición en el espectro; las unidades son ppm o partes por millón) permite estimar para el átomo que la genera a qué otros se encuentra unido; la forma de la misma por su parte permite inferir con cuántos otros (del mismo elemento o de otro) interacciona magnéticamente, fenómeno conocido como acoplamiento (ejemplo de átomos que se acoplan: dos átomos de 1H separados por tres enlaces sencillos y unidos a carbonos vecinos entre los cuales exista libre rotación, como en CH3-CH2-OH). En la generación de este fenómeno participan los electrones de los enlaces que conectan a los átomos que se acoplan, pero puede darse el caso que la cercanía en el espacio entre ellos genere también un acoplamiento sin que formalmente los átomos sean vecinos (v. efecto nuclear de Overhauser), o que la geometría de una molécula así lo permita (acoplamiento W). Con toda la información disponible en un espectro de resonancia magnética nuclear, a menudo es posible elucidar por completo la estructura de una molécula, lo que permite a la resonancia magnética nuclear erigirse como una de las herramientas más poderosas con las que se cuenta dentro del análisis instrumental químico. Otros núcleos que se analizan son los de flúor-19 (19F, con 9 protones y 10 neutrones) y fósforo-31 (31P, con 15 protones y 16 neutrones). Algunos otros núcleos que poseen más de dos estados energéticos pueden también ser estudiados, pero el análisis de los resultados es más complejo. En adición, hay una gran cantidad de experimentos que pueden desarrollarse derivados de esta técnica, como COSY (v.), DEPT (v.), HMBC (v.), HMQC (v.), HSQC (v.), NOE (v.), NOESY (v.), TOCSY (v.), etc., que porporcionan aun más información estructural. Nombres alternativos: espectrometría de resonancia magnética nuclear, espectroscopía de resonancia nuclear magnética. Acrónimo: RMN.
En inglés: nuclear magnetic resonance, NMR.

Retinano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: retinane.

Rf

Factor de retardo (v. cromatografía en capa delgada).

Riacofano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: rhyacophane.

RMN

Resonancia magnética nuclear (v.).

Rotación específica

v. actividad óptica.

TerminoSignificadoImagen
Salvifolano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: salvifolane.

Salvigenano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: salvigenane.

Salvipuberulano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: salvipuberulane.

Salvixalapano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: salvixalapane.

Santalano

v. α-santalano y β-santalano.

Saponina

Producto cuya molécula posee un azúcar (v.) unida a una aglicona (v.). Las saponinas reciben este nombre debido a que una solución acuosa de ellas produce espuma al agitarla (como los jabones) dada su propiedad de abatir la tensión superficial. Si poseen una unidad de azúcar se denominan monodesmosídicas, y con dos bidesmosídicas. Algunas de ellas son hemolíticas (v.), por lo que son muy tóxicas si se administran por vía intravenosa; por vía oral su toxicidad es muy baja. Son solubles en disolventes polares pero no en los de baja polaridad, como hexano o cloroformo. Se encuentran tanto en vegetales superiores como inferiores. En dicotiledóneas hay principalmente saponinas triterpénicas (v.) y ocasionalmente esteroidales (v.), y la tendencia es la opuesta en las monocotiledóneas. Pueden encontrarse en cualquier parte de la planta, pero tienden a presentarse en las partes subterráneas (raíces y rizoma). También se han encontrado en algunos animales inferiores.
En inglés: saponin.

Saponina esteroidal

Saponina (v.) que posee como aglicona (v.) un esqueleto de esteroide (v.) ya sea de espirostanol o de furostanol (Figura superior). Es ejemplo de agliconas que conforma este tipo de saponinas la ruscogenina (Figura inferior).
En inglés: steroidal saponin.

Saponina triterpénica pentacíclica

Saponina (v.) que posee como aglicona (v.) un triterpeno cuya molécula posee cinco anillos, representados por la α-amirina, β-amirina y lupeol (Figura superior). Un ejemplo de este tipo de saponinas es la glicirricina (Figura inferior).
En inglés: pentacyclic triterpene saponin.

Saponina triterpénica tetracíclica

Saponina (v.) que posee como aglicona (v.) un triterpeno con cuatro anillos, cuya estructura está representada por el dammarano. Un ejemplo de aglicona que posee este tipo de esqueleto es el protopanaxadiol.
En inglés: tetracyclic triterpene saponin.

Sar

Sustituyente sarracinilo o 2-hidroximetil-2-butenoilo.
En inglés: sarracinyl. Constituye los ésteres llamados sarracinatos (sarracinate, sarracinic acid ester).

Sarac

Sustituyente acetilsarracinilo o 2-acetoximetil-2-butenoilo.
En inglés: acetylsarracinyl. Constituye los ésteres llamados acetilsarracinatos (acetylsarracinate, acetylsarracinic acid ester).

Sarracinilo, sarracinato

v. Sar.

sBu

Sustituyente sec-butilo (v.).
En inglés: sec-butyl.

sec-butilo, sec-butil

v. sBu.

Seco

Prefijo en el nombre de una sustancia que indica que la estructura original contaba con un enlace que ahora se halla ausente. Debe escribirse en cursivas y separase con un guión. En inglés este prefijo se escribe igual que en español.

Secoiridoide

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: secoiridoid.

Selenio, dióxido de

Sólido lustroso. Fórmula = SeO2. M = 110.96 g/mol. Funde a 320 ºC (tiende a sublimarse) y tiene una densidad de 3.954 g/cm3 (15 ºC). Forma cadenas poliméricas donde se repite la unidad tipo O-SO (Figura superior). Soluble en agua y, en menor proporción, en metanol, etanol, acetona y ácido acético. Posee olor y sabor ácido por formación de ácido selenioso con la humedad de las mucosas. Causa intensa irritación local a ojos y piel. Tóxico. No debe liberarse al ambiente. El SeO2 se usa para oxidar alquenos en posiciones alílicas (vecinas al enlace doble) obteniéndose aldehidos α,β-insaturados (Figura central). Puede oxidar aldehidos y cetonas saturadas a compuestos 1,2-dicarbonilicos, donde R’ puede ser hidrógeno (Figura inferior). Nombres alternativos: anhídrido selenioso, óxido de selenio (IV), óxido de selenio.
En inglés: selenium dioxide.

Sen

Sustituyente senecioilo o 3-metil-2-butenoilo.
En inglés: senecioyl. Constituye los ésteres llamados senecioatos (senecioate, senecioic acid ester).

Senecioilo, senecioato

v. Sen.

Sesquicarano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: sesquicarane.

Sesquisabinano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: sesquisabinane.

Sesquiterpenoide

Producto de condensación isoprénica de 15 átomos de carbono. Si es regular, cuenta con tres unidades isoprénicas (v.) enlazadas consecutivamente mediante uniones cabeza-cola (v.). Entre los diferentes compuestos de este tipo pueden destacarse las lactonas sesquiterpénicas (v.). Un ejemplo de este tipo de sustancias se representa en la Figura, donde las flechas indican dónde se encuentran las uniones cabeza-cola.
En inglés: sesquiterpenoid.

Sesterterpenoide

Producto de condensación isoprénica de 25 átomos de carbono. Si es regular, cuenta con cinco unidades isoprénicas (v.) enlazadas de manera consecutiva mediante uniones “cabeza-cola” (v.). No hay muchos ejemplos de este tipo de compuestos, y la mayoría es producida por organismos marinos y hongos patogénicos. Las flechas en la Figura indican las uniones cabeza-cola.

Seudoguayano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: pseudoguaiane.

SFORD

Acrónimo del experimento “desacoplamiento fuera de resonancia de frecuencia sencilla” (Single Frequency Off-Resonance Decoupling). Se trata de una técnica obsoleta que se efectuaba en un equipo de resonancia magnética nuclear (v.); con ella era posible identificar el número de átomos de hidrógeno a los que se encuentran unidos los átomos de carbono de las moléculas de una muestra. Su lugar ha sido ocupado por el experimento DEPT (v.), que proporciona la misma información.

Shikímico, ruta biogenética del ácido

Vía alternativa para la formación de compuestos aromáticos, entre ellos los aminoácidos L-fenilalanina, L-tirosina y L-triptofano (Figura 1). Es empleada por microorganismos y plantas, pero no por los animales, y ésta es la razón por la que a la fenilalanina y al triptofano se les clasifica como esenciales para los humanos (esto es, que solamente pueden obtenerse a partir de la dieta). La tirosina sí es sintetizada por el organismo, pero a partir de la fenilalanina ya ingerida. El nombre de este proceso biosintético se debe a que en él interviene el ácido shiquímico, aislado de plantas de la especie Illicium, que agrupa a algunos ejemplares tóxicos como el I. religiosum o anisatum (badiana de Japón o shikimi). La fenilalanina y la tirosina forman la base de los fenilpropanoides, compuestos en los cuales es posible identifcar unidades de C6C3 de fenilpropano presentes en una gran cantidad de productos (ácido cinámico, cumarinas, lignanos y flavonoides); por su parte, el triptofano se encuentra involucrado en la formación de una considerable cantidad de alcaloides (v.). En adición, a partir de este proceso se forman derivados de ácido benzoico como los ácidos gálico y p-aminobenzoico o PABA (Figura 2). La ruta del ácido shikímico se inicia con una condensación entre el fosfoenolpiruvato (PEP) y la D-eritrosa-4-fosfato para generar el ácido 3-desoxi-D-arabino-heptulosónico 7-fosfato (DAHP por su nombre en inglés) (Figura 3). A continuación el DAHP sufre consecutivamente una oxidación, seguida de la pérdida de fosfato y nuevamente una reducción con NAD+ para generar el intermediario A; formalmente, la conversión de DHAP a A puede visualizarse como una β-eliminación de ácido fosfórico (Figura 4). A continuación A se cicliza y se transforma en ácido 3-deshidroquínico, Figura 5. El ácido 3-deshidroquínico puede entonces reducirse con la ayuda de NADH+ a ácido quínico, una sustancia que se encuentra ampliamente distribuida en la naturaleza, ya sea como tal o formando parte de algún sustrato (ésteres, alcaloides como la quinia, etc.) (Figura 6). El ácido 3-deshidroquínico a su vez puede deshidratarse para transformarse en ácido 3-deshidroshikímico, el cual se transforma en shikímico gracias a una reacción de oxidación (Figura 6). El ácido 3-deshidroshikímico no solamente se transforma en el shikímico, sino que puede también deshidratarse y formar ácido protocatéquico u oxidarse y formar ácido gálico. En ambos casos, los procesos están favorecidos debido a la formación de un sistema aromático (Figura 7). El ácido gálico es un componente de los taninos (galotaninos) como la pentagaloilglucosa (Figura 8), presente en plantas. Los taninos se han empleado desde hace milenios en el curtido de pieles gracias a su capacidad de producir entrecruzamiento de proteínas. Asimismo, contribuyen a la astringencia de algunas bebidas, como el té, el café, vinos, etc. El ácido shikímico puede transformarse, con la ayuda de ATP y fosfoenolpiruvato en diferentes etapas, en ácido corísmico, que es el percursor, entre muchos otros sustratos, de los aminoácidos L-fenilalanina y L-tirosina (Figura 9). La química de esta última sustancia en organismos vivos es sumamente rica y se encuentra diversificada: se conocen casos en los que por una sustancia se transforma en otra siguiendo en los microorganismos una serie de transformaciones o ruta metabólica que difiere de la que opera en organismos vegetales para esa misma conversión (ejemplo: la transformación de ácido corísmico en 4-hidroxibenzoico).
En inglés: shikimic acid metabolic pathway.

Silfinano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: silphinane.

Silfiperfoliano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: silphiperfoliane.

Sodio, borohidruro de

Sólido de color blanco. Fórmula = NaBH4. M = 37.83 g/mol. Funde a 125 ºC. Estable hasta los 300 ºC. Apreciablemente soluble en agua; alcanza mayor estabilidad en soluciones acuosas básicas. Es un agente reductor moderado. Reduce aldehidos a alcoholes primarios (Figura superior), y cetonas a alcoholes secundarios (Figura inferior). A diferencia del hidruro de litio y aluminio (v.), no reduce ácidos carboxílicos o ésteres. Nombre alternativo: tetrahidruroborato de sodio.
En inglés: sodium borohydride, sodium tetrahydridoborate.

Sulfúrico, ácido

Líquido viscoso muy corrosivo, fuertemente ácido. Fórmula = H2SO4. M = 98.08 g/mol. Funde a -9 ºC y hierve aproximadamente a 290 ºC (760 mmHg, se descompone en SO3 y H2O). Densidad = 1.840 g/cm3 (25 ºC). Reacciona violentamente con el agua. Toxicidad muy elevada. Sus desechos no deben liberarse al ambiente. Se utiliza en inumerables procesos químicos. No confundirlo con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4·SO3). Nombre alternativo: sulfato de hidrógeno, aceite de vitriolo (arcaicismo).
En inglés: sulfuric acid.

Swern, oxidación de

Oxidación de alcoholes llevada a cabo con dimetilsulfóxido (DMSO) (v.) en presencia de anhídrido trifluoroacético (TFAA) (v.) o de cloruro de oxalilo (v.). La reacción debe de llevarse a cabo a temperatura baja (por debajo de –30 ºC si se usa TFAA, por debajo de –60 ºC si se usa cloruro de oxalilo) para evitar el riesgo de una explosión.
En inglés: Swern oxidation.

TerminoSignificadoImagen
Tapsano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: thapsane.

Taxano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: taxane.

tBu

Sustituyente ter-butilo, (CH3)3C-.
En inglés: tert-butyl.

ter-butilo, ter-butil

v. tBu.

Terpenoide

Metabolito secundario formado a partir de la ruta de la condensación isoprénica o del ácido mevalónico. Son terpenoides los monoterpenoides (v.), sesquiterpenoides (v.), diterpenoides (v.), sesterterpenoides (v.), triterpenoides (v.), esteroides (v.), carotenoides (v.) y poliisoprenoides. Algunos de estos productos se generan por medio de procesos alternos, como la ruta biogenética del MEP (v.).

Terpenoides, ruta biogenética de

Serie de transformaciones que van sufriendo diferentes sustratos dentro de los organismos vegetales para constituir los metabolitos conocidos como terpenoides (v.). El proceso se inicia cuando se genera acetoacetilcoenzima-A a partir de la condensación de dos moléculas de acetilcoenzima-A (proceso catalizado por la enzima acetoacetil-CoA tiolasa) (Figura 1). El acetoacetil-CoA sufre una nueva condensación con acetilcoenzima A para generar 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (reacción catalizada por la enzima HMG-CoA sintetasa) (Figura 2). El 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA sufre consecutivamente una reducción (catalizada por la HMG-CoA reductasa) y posteriormente una hidrogenólisis para perder el enlace C-S, generándose de esta manera el anión mevalonato (razón por la cual algunos autores se refieren a esta ruta como la del ácido mevalónico) (Figura 3). El anión mevalonato es fosforilado y a continuación, una reacción de descarboxilación concomitante con la pérdida del sustituyente hidroxilo, da origen al pirofosfato de isopentenilo (Figura 4). El pirofosfato de isopentenilo puede sufrir una reacción de transposición (v.) e isomerizarse a pirofosfato de 3,3-dimetilalilo (Figura 5). (Debe hacerse notar en este punto que estos dos últimos sustratos son biosintetizados también por un proceso alterno; v. Ruta de Rohmer). La condensación de ambas moléculas da lugar al pirofosfato de geranilo, el cual puede isomerizarse a pirofosfato de nerilo; ambos compuestos son los precursores de los monoterpenoides (v.), compuestos de 10 átomos de carbono (Figura 6). La formación de los precursores de los terpenoides superiores de 15 carbonos (sesquiterpenoides), de 20 carbonos (diterpenoides) y de 25 carbonos (sesterterpenoides) tiene lugar a partir de la condensación sucesiva de unidades de pirofosfato de isopentenilo de cinco carbonos (Figura 7). Los triterpenoides (C30) tienen un origen distinto: a partir de la condensación de dos moléculas de pirofosfato de farnesilo se genera el escualeno (v.), que es el precursor biogenético de este tipo de compuestos (Figura 8). Algo similar ocurre con los carotenoides (v.) (C40, que provienen del fitoeno, producto de la dimerización del pirofosfato de geranilgeranilo (Figura 9). Finalmente, los poliisoprenoides (v.) (con Cn, donde n va de 45 a 100000) se generan a partir de condensaciones sucesivas de pirofosfato de geranilgeranilo.
En inglés: biogenetic route for terpenoids.

Tetrahidro

Prefijo en el nombre de una sustancia que indica que la estructura en cuestón posee cuatro hidrógenos más con respecto la que hace referencia (Figura superior). Dado que el prefijo se integra al nombre básico del nuevo sistema, los nuevos hidrógenos son susceptibles de ser reemplazados, por lo que en ocasiones los átomos de este elemento en esas posiciones se hallan del todo ausentes (Figura inferior). Una manera alternativa de concebir su significado es que indica qué posiciones presentan saturación (las que, evidentemente, en el sistema original carecen de esta condición).
En inglés: tetrahydro.

Tetrahidrofurano

Disolvente de olor fuerte característico. Fórmula = C4H8O. M = 72.11 g/mol. Funde a -108 ºC y hierve a 66 ºC (760 mmHg). Densidad = 0.889 g/cm³ (25 C). Inflamable. Puede formar peróxidos explosivos (v. éter etílico). Miscible con el agua y con muchos disolventes orgánicos. Se emplea como disolvente y en separaciones cromatográficas tipo HPLC (v.). Acrónimo: THF.
En inglés: tetrahydrofurane.

Tetrahidropirano

Compuesto heterocíclico. Aunque es comercial, posee escasa importancia. Forma parte del esqueleto básico de los anillos de seis miembros de los azucares (v.). Fórmula: C5H10O. M = 86.13 g/mol.
En inglés: tetrahydropyrane.

TFAA

Anhídrido trifluoroacético (v.). No confundir con TFA, ácido trifluoroacético.

THF

Tetrahidrofurano (v.).

Tig

Sustituyente tiglilo o 2-metil-2-butenoilo.
En inglés: tiglyl. Constituye los ésteres llamados tiglatos (tiglate, tiglic acid ester).

Tigliano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: tigliane.

Tiglilo, tiglato

v. Tig.

Tilifolano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: tilifolane.

TOCSY

Acrónimo del experimento “Espectroscopia de correlación total” (TOtally Correlated SpectroscopY) que se lleva dentro de un equipo de resonancia magnética nuclear (v.). Se trata de una técnica analítica con la que se obtiene un diagrama en el que se representan dos espectros de resonancia magnética nuclear de hidrógeno-1 (RMN de 1H) dispuestos de manera similar a como se representan en el diagrama del experimento COSY (v.), del cual el TOCSY es complementario. La diferencia estriba en que en el experimento COSY solamente se detectan acoplamientos con hidrógenos geminales o vicinales, mientras que con el experimento TOCSY es posible detectar acoplamientos entre hidrógenos a un mayor número de enlace: teóricamente con todos los átomos de hidrógeno del mismo sistema de espín. Considérese la molécula de éter etil propílico, CH3CH2CH2OCH2CH3. En esta estructura hay dos sistemas de espín aislados uno del otro por la presencia del átomo de oxígeno: CH3CH2CH2OCH2CH3 y CH3CH2CH2OCH2CH3. Dado que en el experimento TOCSY será posible identificar todos los acoplamientos entre los hidrógenos que pertenezcan al mismo sistema de espin, en este espectro aparece un nuevo trazo de correlación ausente en el diagrama COSY de esta sustancia: el acoplamiento entre los hidrógenos c y e (compárese contra el diagrama que aparece en la figura del apartado de COSY), no obstante que entre estos hidrógenos hay un total de cuatro enlaces que los separan. Un experimento esencialmente idéntico a éste es el denominado HOHAHA (de HOmonuclear HArtmann-Hahn experiment), experimento homonuclear de Hartmann-Hahn).

Totarano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: totarane.

Transposición

Reacción en la que en las moléculas de una sustancia sufren un cambio de conectividad entre dos o más de sus átomos para formar un nuevo producto sin que haya pérdida de alguno de ellos. Puede ser inducida mediante diferentes condiciones de reacción (medios ácidos o alcalinos, calor, por acción de la luz, etc.). En la figura se muestra un ejemplo. Nombres alternativos: reacomodo, rearreglo.
En inglés: rearrangement.

Traquilobano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: trachilobane.

Tricicleno

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: tricyclene.

Tricotecano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: trichothecane.

Trifluoroacético, anhídrido

Líquido corrosivo sumamente irritante. Fórmula = C4O3F6. M = 210.03 g/mol. Funde a -65 ºC, y hierve a 40 ºC (760 mmHg). Densidad = 1.511 g/cm³ (20 ºC). Reacciona violentamente con el agua. Debe manipularse en campana de extracción de gases. Se emplea en la oxidación de Swern y para la preparación ciertos reactivos intermediarios de la síntesis orgánica llamados triflatos.Acrónimo: TFAA.
En inglés: trifluoroacetic anhydride.

Triterpenoide

Producto de condensación isoprénica de 30 átomos de carbono. Hay una representación amplia de este tipo de sustancias con diferente número de anillos en su molécula.
En inglés: triterpenoid.

Tujano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: thujane.

TerminoSignificadoImagen
Ultravioleta, espectroscopía de

Técnica analítica no destructiva en donde las moléculas de una muestra son irradiadas con luz ultravioleta (UV) para inducir en ellas transiciones electrónicas con el objeto de extraer información acerca de su estructura. El intervalo de longitud de onda λ de la radiación con la que normalmente se hacen las mediciones se ubica entre los 200 y los 380 nanómetros (nm), siendo posible extender el análisis a valores de λ menores si se excluye por completo al oxígeno atmosférico de la medición. El proceso de transición, excitación o promoción electrónica consiste en transferir, transitoriamente, a los electrones de una molécula a un nivel de mayor contenido energético. Para entender esto, es necesario postular que una molécula posee orbitales de diferente energía que comprenden a todo el sistema de átomos que la constituyen, llamados orbitales moleculares; dichos orbitales poseen un contenido energético diverso, estableciéndose los electrones en aquéllos cuya energía sea la menor (de manera análoga a lo que acontece con los orbitales de un átomo), permaneciendo vacíos aquellos cuyo contenido energético sea elevado. Los rayos UV transfieren energía a electrones establecidos en orbitales moleculares de baja energía que por lo regular se encuentran involucrados en la constitución de un enlace pi (π) o sobre aquellos de naturaleza no enlazante (n, equivalentes con los pares de electrones no compartidos), pasando a ocupar un orbital molecular vacío, con lo que la transición se lleva a cabo. Los electrones que constituyen enlaces sigma, σ, también pueden efectuar transiciones electrónicas si se emplean rayos UV de λ muy corta (de hasta 135 nm); sin embargo, tales transiciones carecen de interés analítico. La radiación que es absorbida por la muestra es registrada por el aparato con el que se hace la medición, llamado espectrómetro de UV-visible (la mayoría de ellos están adaptados para realizar mediciones también en el intervalo de la radiación del visible), y los resultados son expresados en términos de un espectro de ultravioleta, a partir del cual se obtiene la información estructural (Fig. 1). Dicho espectro consta de una gráfica en donde en la coordenada horizontal se representa el valor de la longitud de onda de las diferentes radiaciones que se hacen incidir sobre la muestra, y en la vertical una escala en función de log ε, que mide la intensidad con la que las diferentes radiaciones son absorbidas; ε es el coeficiente de absortividad molar (antes coeficiente de extinción, término que no se debe utilizar más), una medición de la tendencia intrínseca de las moléculas de la muestra a absorber radiación. En ocasiones, log ε es sustituido por una escala en función de la absorbancia, A, la cual, según la llamada Ley de Lambert-Beer (o simplmente Ley de Beer), equivale al producto de εbc, donde b = ancho de la cámara o celda en donde reside la solución de la sustancia que se analiza, dada en cm, y a través de la cual se hace pasar la radiación UV (las celdas están hechas de cuarzo y tienen la forma de un prisma); c = molaridad de la solución del analito, expresada en moles/litro. Las diferentes transiciones electrónicas que tienen lugar en la muestra se representan como sigue: si un electrón originalmente se enconraba en un orbital pi de enlace y es promovido a un orbital pi antienlazante, a la transición se le denota como π → π*; si el orbital original es ahora uno no enlazante y el de llegada es nuevamente un pi antienlazante, se escribirá ahora n → π*; etc. La absorción de luz UV no la ejecuta toda la molécula, sino cierto conjunto de átomos presentes en la misma denominado grupo cromóforo, pudiendo haber en una misma molécula varios de ellos. Un ejemplo de un cromóforo son los electrones pi involucrados en el enlace doble carbono-carbono del etileno: al irradiarlos con luz UV de 165 nm, se efectúa la transición π → π* de uno de ellos, como se aprecia en la Fig. 2. En la Fig. 3 aparece una pequeña lista de algunos cromóforos importantes. Uno de los aspectos cuantitativos más importantes de esta técnica consiste en determinar el valor la longitud de onda que es absorbida por la muestra con la mayor intensidad, λmáx (si hay varios cromóforos presentes cada uno tenderá a absorber radiación UV de diferente longitud de onda). Regresando a la Fig. 1, en el espectro de la 4-metil-3-penten-2-ona hay dos máximos debido a la presencia de dos grupos cromóforos: uno correspondiente con una transición n → π* (que involucra a los electrones sin compartir del átomo de oxígeno del grupo C=O) y otro π → π* (correspondiente con la transición que sufre el enlace pi del grupo C=C); como puede verse en el espectro, es al primero de ellos al que le corresponde λmáx. Si diversas moléculas varían significativamente en sus estructuras pero comparten un mismo cromóforo, los valores de λmáx serán aproximadamente similares. Una contribución importante para que se den tales diferencias es la presencia de ciertos grupos funcionales saturados, denominados auxócromos (como -OH, -NH2), unidos al cromóforo. Si la absorción procede con una radiación de mayor longitud de onda que la del sistema básico del cromóforo, se dice que se ha presentado un desplazamiento batocrómico (o corrimiento hacia el rojo); si el efecto es el contrario, lo que se tiene es un desplazamiento hipsocrómico (o corrimiento hacia el azul). Ambos fenómenos son consecuencia de un cambio en la diferencia de energías que se presenta entre los orbitales moleculares involucrados en la transición al modificarse la estructura molecular básica del cromóforo. A veces se presenta también un incremento en la intensidad de λmáx (efecto hipercrómico) o un abatimiento (efecto hipsocrómico). Los espectros de UV frecuentemente son complejos (Fig. 4) como consecuencia de los diferentes modos o estados rotacionales y vibracionales que posee una molécula (v. espectroscopia de infrarrojo), lo que también origina que las bandas sean anchas. Los máximos de absorción a veces reciben nombres característicos (banda B, banda E, banda K, banda R) que las asocia a un cierto tipo de transición característica. Como técnica analítica, la espectroscopía de ultravioleta ha sido progresivamente abandonada en lo referente a la identificación de compuestos orgánicos, principalmente debido a los avances en la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (v.) y en el análisis por difracción de rayos X (v.); hoy en día se le utiliza poco para tales fines en la química de productos naturales. No obstante, en otras ramas de la química y de la ciencia continúa vigente.
En inglés: ultraviolet spectroscopy.

Unidad isoprénica

Conjunto de átomos con un arreglo similar al que posee el 2-metil-1,3-butadieno o isopreno y que se halla presente en los metabolitos de origen terpenoide (v.). El isopreno mismo se produce de manera natural. Nombre alternativo: subunidad isoprénica.
En inglés: isoprene unit.

Unión cabeza-cola

Unión regular entre dos unidades isoprénicas (v.). Algunos autores asignan los nombres de cabeza y cola a las unidades isoprénicas a la inversa de como se muestra en la Figura.
En inglés: head-tail union.

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Valerano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: valerane.

Valerenano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: valerenane.

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Xantano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: xanthane.

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Yodometano

Líquido volátil. Fórmula = CH3I. M = 141.94 g/mol. Funde a -64 ºC y hierve a 42 ºC (760 mmHg). Densidad = 2.28 g/cm3 (25 ºC). Tóxico. Potente carcinógeno. Muy poco soluble en agua, soluble en disolventes orgánicos en general. Produce narcosis severa. Debe aislarse de la luz y conservarse en refrigeración. Úsese en campana de extracción de gases y con guantes. Se emplea en la reacción de metilación (v.) de carbono, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo trivalente. En la química de productos naturales se emplea frecuentemente para llevar a cabo metilaciones de grupos OH de alcoholes (junto con una base muy fuerte como hidruro de sodio, NaH) y fenoles (aquí se puede usar una base de menor fuerza, dada la mayor acidez de los fenoles, como carbonato de potasio, K2CO3) obteniéndose los correspondientes éteres metílicos (Figura superior). En ambos casos el disolvente es N,N-dimetilformamida (v.). También se le usa para llevar a cabo metilaciones exhaustivas de grupos amino obteniéndose sales de amonio (Figura inferior) (la 2,6-lutidina es un disolvente básico). El yoduro de metilo también se usa para metilar ácidos carboxílicos y obtener ésteres, reacción similar a la que lleva a cabo con este tipo de compuestos el diazometano (v.). Nombre alternativo: yoduro de metilo. Acrónimo: MeI.
En inglés: methyl iodide, iodomethane.

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Zizaano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: zizaane.

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α-santalano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: α-santalane.

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β-santalano

Sustancia que posee una estructura molecular básica similar a la mostrada en la imagen.
En inglés: β-santalane.