Carabrona

Información del compuesto:

• Organismo(s): Mostrar/Ocultar
  - Helenium quadridentatum Labill
  
• Tipo de compuesto:  Aislado
• CAS: 1748-81-8
• Sinónimos: Mostrar/Ocultar

  Octahidro-5a-metil-3-metilen-5-(3-oxobutil)-2H-ciclopropa[f]benzofuran-2-ona
  [3aR-(3aα,4aα,5α,5aα,6aα)]-Octahidro-5a-metil-3-metilen-5-(3-oxobutil)-2H-ciclopropa[f]benzofuran-2-ona
  γ-Lactona del ácido 4-Hidroxi-6-metil-α-metilen-7-(3-oxobutil)-3-norcaraneacético
  (3aR,4aS,5S,5aR,6aR)-Octahidro-5a-metil-3-metilene-5-(3-oxobutil)-2H-ciclopropa[f]benzofuran-2-ona
  Carabron
  Lactona de Caropesia

• Nombre sistemático:

  (3aR,4aS,5S,5aR,6aR)-Octahidro-5a-metil-3-metilen-5-(3-oxobutil)-2H-ciclopropa[f]benzofuran-2-ona

• Fórmula molecular:

  C₁₅H₂₀O₃

• Masa molecular (g/mol):  248
• Punto de fusión (°):

  
  88-90

• Rotación específica de sodio (°):

  + 129 (EtOH)

• Características físicas:

  Cristales (Éter-Pentano)

• Técnicas espectroscópicas:

  RMN¹H

• Actividad biológica:

  
  a) Inhibió la producción de óxido nítrico con una CI50 de 6.4 μM
  b) Actividad antifúngica contra Colletotrichum lagenarium y actividad citotóxica frente a las líneas celulares humanas BGC823 y HeLa.
  c) Actividad citotóxica débil frente a las líneas celulares humanas HeLa, HepG2, PC-3, MGC-803.
  d) Efecto antiproliferativo de células MCF-7 de cáncer de pecho, con una CI50 = 10 μg/mL.

• Archivo de datos químicos:   Ver →
  Los datos que aparecen de color verde, son datos externos, y las referencias se encuentran en el archivo de datos químicos.
• Artículo IQ: - Conformación de la carabrona
  
• Última actualización:  diciembre 3, 2018