Ácido 16α-hidroxi-ent-kauran-19-oico

Información del compuesto:

• Organismo(s): Mostrar/Ocultar
  - Montanoa hibiscifolia
  
• Tipo de compuesto:  Aislado
• CAS: 22376-06-3
• Sinónimos: Mostrar/Ocultar

  Ácido 16-hidroxi-kauran-18-oico
  
  Ácido (-)-16α-hidroxikauran-19-oico
  
  Ácido 16-hidroxi-(-)-kauranoico
  
  Ácido 16-α-hidroxikauranoico
  
  Ácido 16α-hidroxi-(-)-kauran-19-oico

• Nombre sistemático:

  Ácido (4α)-16-hidroxi-kauran-18-oico

• Fórmula molecular:

  C₂₀H₃₂O₃

• Masa molecular (g/mol):  320
• Punto de fusión (°):

  
  275-277

• Rotación específica de sodio (°):

  
  – 104.4 (MeOH)

• Características físicas:

  
  Polvo amorfo color blanco

• Técnicas espectroscópicas:

  
  RMN¹H (400 MHz; CDCl₃)
  IR (KBr)
  
  EM-FAB
  RMN¹³C (20 MHz; CDCl₃)

• Actividad biológica:

  
  a) Inhibió las contracciones inducidas en útero de rata
  b) Citotoxicidad sobre las líneas celulares CCRF-CEM, CEM/ADR5000 y HepG2 a concentraciones de 72.28, 101.59 y 85.86 μM respectivamente.
  c) Actividad inhibitoria de COX-1 y COX-2 con una CI₅₀ = 408.5 y 434.6 μM respectivamente.
  d) Efecto antibacterial frente a Staphylococcus aureus y Streptococcus pneumoniae a 15.6 y 31.2 mg/mL respectivamente.

• Archivo de datos químicos:   Ver →
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• Artículo IQ: - Effect of kauranes from Montanoa spp. on rat uterus
  
• Última actualización:  diciembre 3, 2018