4α,5α-Epoxi-10α,14H-inuviscólida

Información del compuesto:

• Organismo(s): Mostrar/Ocultar
  - Stevia tephrophylla Blake
  
• Tipo de compuesto:  Derivado
• Compuesto padre: Mostrar/Ocultar
  4α,5β-Epoxiinunólida
  
• CAS: 68776-54-5
• Sinónimos: Mostrar/Ocultar

  [1aR-(1aα,3aβ,4α,5aα,8aβ,9aS)]-Octahidro-1a,4-dimetil-8-metilen-3H-oxireno[3,3a]azuleno[6,5-b]furan-7(8H)-ona
  4α,5α-Epoxi-10α,14-dihidro-1-epi-inuviscólida

• Nombre sistemático:

  (1aR,3aS,4S,5aS,8aR,9aS)-Octahidro-1a,4-dimetil-8-metilen-3H-oxireno[3,3a]azuleno[6,5-b]furan-7(8H)-ona

• Fórmula molecular:

  C₁₅H₂₀O₃

• Masa molecular (g/mol):  248
• Rotación específica de mercurio (°):

  
  +39.7 (&lambda = 589nm)
  +42 (&lambda = 578nm)
  +48 (&lambda = 546nm)
  +84.4 (&lambda = 436nm)

• Características físicas:

  Aceite amarillo

• Técnicas espectroscópicas:

  IR
  
  RMN¹H (270 MHz; C₆D₆)
  
  EM
  RMN¹³C (100.6 MHz; C₆D₆)
  HMBC
  HMQC
  COSY

• ¿Existen rayos X?: No
• Actividad biológica:

  
  a) Actividad antifúngica, inhibiendo fuertemente la formación de biopelícula y transición de levadura a hifa
  b) Actividad antiprotozoaria frente a T. brucei rhodesiense, Tripanosoma cruzi, Leishmania donovani y Plasmodium falciparum, así como actividad citotóxica sobre el mioblasto L6.
  c) Agente antiinflamatorio
  d) Actividad antifúngica y antimicrobiana contra Aspergyllus niger,Bacillus cereus y Staphylococcus aureus

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• Artículo IQ: Mostrar/Ocultar
  A one step transformation of 4α,5β-epoxygermacranolide into pseudoguaianolide
  
• Última actualización:  diciembre 6, 2018