Helenalina

Información del compuesto:

• Organismo(s): Mostrar/Ocultar
  - Helenium quadridentatum Labill
  
• Tipo de compuesto:  Aislado
• CAS: 6754-13-8
• Sinónimos: Mostrar/Ocultar

  12,8-Lactona del ácido 6a,8b-dihidroxi-4-oxo-ambrosa-2,11(13)-dien-12-oico
  [3aS-(3aα,4α,4aβ,7aα,8α,9aα)]-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-Octahidro-4-hidroxi-4a,8-dimetil-3-metileno-azuleno[6,5-b]furan-2,5-diona
  
  (-)-Helenalina

• Nombre sistemático:

  (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahidro-4-hidroxi-4a,8-dimetil-3-metilen-azuleno[6,5-b]furan-2,5-diona

• Fórmula molecular:

  C₁₅H₁₈O₄

• Masa molecular (g/mol):  262
• Punto de fusión (°):

  
  170-172

• Rotación específica de sodio (°):

  
  -102.0, -102.8

• Características físicas:

  
  Cristales

• Técnicas espectroscópicas:

  
  RMN¹H (500 MHz; CDCl₃)
  
  RMN¹³C (125 MHz; CDCl₃)
  UV EtOH 95%
  
  IR (nujol)

• Actividad biológica:

  
  a) Actividad antiinflamatoria
  b) Inhibió el factor de transcripción NF-κB y la activación de IRF3, inducidos por agonistas de TLR y moléculas del tipo COX-2, iNOS e IP-10.
  c) Función preventiva contra el daño hepático y fibrogénesis inducidos por alcohol etílico, y evita la peroxidación lipídica.
  d) Posible acción anticancerígena al unirse de forma covalente al residuo CYS445 de la Telomerasa.

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• Artículo IQ: - Estudio químico de Helenium quadridentatum Labill
  
• Última actualización:  diciembre 3, 2018