Cumanina

Información del compuesto:

• Organismo(s): Mostrar/Ocultar
  - Ambrosia cumanensis
  
• Tipo de compuesto:  Aislado
• CAS: 6605-88-5
• Sinónimos: Mostrar/Ocultar

  γ-Lactona del ácido 3β,4β,8β-trihidroxi-10αH-ambros-11(13)-en-12-oico
  γ-Lactona del ácido 1,2,3,3a,4,5,6,7,8,8aβ-decahidro-2α,3α,6α-trihidroxi-3aα,8α-dimetil-α-metilen-5-azulenacético
  [3aR-(3aα,4aβ,5β,6β,7aα,8β,9aα)]-Decahidro-5,6-dihidroxi-4a,8-dimetil-3-metilen-azuleno[6,5-b]furan-2(3H)-ona

• Nombre sistemático:

  (3aR,4aS,5R,6S,7aS,8S,9aR)-Decahidro-5,6-dihidroxi-4a,8-dimetil-3-metilen-azuleno[6,5-b]furan-2(3H)-ona

• Fórmula molecular:

  C₁₅H₂₂O₄

• Masa molecular (g/mol):  266
• Punto de fusión (°):

  120 (Me₂CO-hexano-Et₂O)

• Rotación específica de sodio (°):

  +161 (CHCl₃)

• Características físicas:

  Prismas

• Técnicas espectroscópicas:

  IR (CHCl₃)
  UV (EtOH)
  RMN¹H (60 MHz, CDCl₃)
  
  RMN¹³C
  HETCOR

• Actividad biológica:

  a) Inhibición de la producción de NO inducida por LPS en ratón peritoneal.
  b) Actividad tripanocida contra Trypanosoma cruzi (CI₅₀ = 12 μM)
  c) Actividad antifúngica contra Microsporum cookei

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• Esquema de Reacción:
  

• Última actualización:  junio 21, 2019