Cariofileno

Información del compuesto:

• Organismo(s): Mostrar/Ocultar
  - Tagetes foetidissima D. C. variedad verde
  - Tagetes foetidissima D. C. variedad morada
  
• Tipo de compuesto:  Aislado
• CAS: 87-44-5
• Sinónimos: Mostrar/Ocultar

  (E)-(1R,9S)-4,11,11-Trimetil-8-metilen-biciclo[7.2.0]undec-4-eno
  [1R-(1R,4E,9S)]-4,11,11-Trimetil-8-metilen-biciclo[7.2.0]undec-4-eno
  (1R,4E,9S)-4,11,11-Trimetil-8-metilenebiciclo[7.2.0]undec-4-eno
  (-)-(E)-Cariofileno
  
  (-)-Cariofileno
  
  (-)-E-Cariofileno
  
  (-)-trans-Cariofileno
  
  (-)-β-Cariofileno
  
  Cariofileno B
  NSC 11906
  
  I-Cariofileno
  
  trans-Cariofileno
  
  trans-β-Cariofileno
  
  β-Cariofileno
  β-Cariofileno
  (-)-β-Cariofileno

• Nombre sistemático:

  (1R,4E,9S)-4,11,11-Trimetil-8-metilen-biciclo[7.2.0]undec-4-eno

• Fórmula molecular:

  C₁₅H₂₄

• Masa molecular (g/mol):  204
• Rotación específica de sodio (°):

  
  -13 (CHCl₃)

• Características físicas:

  
  Aceite incoloro

• Técnicas espectroscópicas:

  
  IR
  EMIE
  RMN¹H (500 MHz)
  RMN¹³C (126 MHz)
  EM

• Actividad biológica:

  
  a) Inhibió la migración celular y la producción de mediadores pro-inflamatorios en inflmación inducida por Mycobacterium bovis BCG
  b) Efecto antidiabético al mediar la inflamación y el estrés oxidativo ocasionado por ratas inducidos por estreptozotocina.
  c) Efecto analgésico en dolor neuropático e inflamatorio en ratones, actuando como agonista en el receptor selectivo de cannabinoides CB₂
  Actividad moderada LC₅₀ > 10 mg/cm² contra Blattella germánica
  Actividad contra: 1. Anopheles tessellatus KD₅₀ = 1.03 μg/mL, DL₅₀ = 0.80 μg/mL; 2. Culex quinquefasciatus KD₅₀ = 2.63 μg/mL, DL₅₀ = 5.19 μg/mL.
  

• Observaciones:

  
  P.E. 262°C
  

• Archivo de datos químicos:   Ver →
  Los datos que aparecen de color verde, son datos externos, y las referencias se encuentran en el archivo de datos químicos.
• Artículo IQ: - Essential oils, anthocyanins and phototoxic compounds in two species of Tagetes (Asteraceae)
  
• Última actualización:  diciembre 3, 2018